4-碘苯甲醚参与的Sonogashira偶联

4-碘苯甲醚，英文名为4-Iodoanisole，常温常压下为白色至灰白色固体，可溶于氯仿和乙酸乙酯。4-碘苯甲醚属于芳基碘化合物，是一种常见的有机合成化学试剂，它的化学反应活性集中于其苯环上的碘原子，它可在过渡金属催化的作用下和端炔类化合物发生Sonogashira偶联反应，在有机合成基础化学研究中有较好的应用。

理化性质

4-碘苯甲醚具有较好的化学稳定性，一般情况下不容易发生分解反应。4-碘苯甲醚在金属有机化学基础研究中是一种常见的芳基碘代物，它可和炔烃，酚类化合物，有机胺类物质发生交叉偶联反应得到相应的酚醚，芳香胺以及内炔类衍生物。

Sonogashira偶联

图1 4-碘苯甲醚参与的Sonogashira偶联

将4-碘苯甲醚(1等量)溶于干燥的Et3N中，然后往上述反应混合物加入催化剂Pd (PPh3)2Cl2(0.04当量)、CuI(0.02当量)和三甲基硅乙炔(1.5当量)。所得的反应混合物在室温状态下剧烈搅拌反应大约0.5-1 h，反应结束后将反应混合物在减压状态下进行浓缩以除去溶剂。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到偶联之花的炔基化的衍生物。在上一步得到的产物(1等量)的氯仿溶液中加入2 M的KOH水溶液(2等量)，并加入MeOH。所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌0.5 h，并将所得的反应混合物倒入CHCl3和水中。分离出有机层并用CHCl3萃取水层三次。合并所有的有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥机并将所得的滤液在减压下进行浓缩蒸发。所得的残余物通过硅胶柱层析法(己烷)分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

在有机合成领域，4-碘苯甲醚作为重要的有机试剂，在金属有机化学基础研究中扮演着重要的角色，其参与的偶联反应和催化反应为合成有机分子提供了重要的途径和手段。由于甲氧基苯的富电子性质和高化学反应活性，4-碘苯甲醚在材料科学中也有着广泛的应用。

参考文献

[1] Yamaguchi, Yoshihiro; et al Journal of Physical Chemistry A (2015), 119(32), 8630-8642.