(E,E)-2,4-庚二烯醛的理化性质

(E,E)-2,4-庚二烯醛，常温常压下为浅黄色至棕色液体，具有脂肪醛的气味，可与常见的有机溶剂混溶。(E,E)-2,4-庚二烯醛是一种不饱和烷基醛类化合物，其结构中含有两个共轭的双键单元，具有丰富的化学转化性质，常用作有机合成中间体和醛类香料添加剂。有研究报道该物质可用于新型血管生成抑制剂Azaspirene的全合成领域。

理化性质

(E,E)-2,4-庚二烯醛结构中含有两个不饱和双键单元和一个醛基结构，具有丰富的化学反应活性。该物质结构中的醛基单元可在亲核试剂的进攻下发生亲核加成反应生成相应的醇类衍生物，这种反应是合成庚二烯类功能有机化合物的重要步骤。在碱性条件下(E,E)-2,4-庚二烯醛可与丙二酸酯类化合物发生缩合反应，生成具有四个共轭双键的庚三烯衍生物，这种反应扩展了其合成应用领域。

图1 (E,E)-2,4-庚二烯醛的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将1,3-二羰基(1mmol)、(E,E)-2,4-庚二烯醛(1mmol)和1,2-二乙酸乙二铵(36mg)的混合物混合在干燥的二氯甲烷中 (5.0 mL, 0.2 M)，然后将所得的反应混合物加热酯回流并在回流状态下搅拌反应若干个小时直到醛底物完全消耗(TLC监测，大约3-4小时)。反应结束后直接将反应混合物在减压下进行浓缩以蒸发溶剂，最后通过硅胶柱层析法(石油醚/乙酸乙酯洗脱)纯化残余物即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

(E,E)-2,4-庚二烯醛作为一种多功能的不饱和烷基醛，通过其丰富的化学性质在有机合成、香料工业和药物合成等领域发挥着重要作用，其结构中多个双键单元使其成为合成复杂有机分子的理想中间体。由于其特有的气味和化学结构，该物质被用作香料添加剂，其在香料工业中的应用为产品赋予了独特的香味。

参考文献

[1] Riveira, Martin J.; et al Journal of Organic Chemistry (2014), 79(17), 8244-8254.