亚麻酸甲酯的制备

基本信息

亚麻酸甲酯，英文名称：METHYL LINOLENATE，CAS号：301-00-8，分子式：C19H32O2，分子量：292.46，熔点：-57℃，沸点：182°C/3mmHg (lit.)，密度：0.895 g/mL at 25 °C (lit.)，折射率：n20/D 1.470(lit.)，闪点：113°C，储存条件：-20°C，溶解度：氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶），它是无色透明液体，来源于杜仲籽油。亚麻酸甲酯作为一种多不饱和脂肪酸酯，可用于改性不同类型的脂肪酸油，这种改性可以改善油脂的性质使其更适合用于特定工业应用。它的多不饱和脂肪酸性质使其在调节血脂、支持前列腺素合成以及改性和合成其他化学物质方面具有重要作用。

亚麻酸甲酯是一种顺式脂肪酸衍生物，具有较高的化学转化活性。该物质结构中的双键单元对强光照较为敏感，特别是顺式双键单元。强光照射可能导致双键的构型发生改变，例如发生光异构化反应，这个特性需要在合成过程中特别注意以避免不必要的反应或化学变化。在有机合成领域中，该物质可借助其双键单元和酯基结构的化学转化性质应用于多种生物活性分子的合成，例如有相关文献报道该物质可用于前列腺素E的合成。

制备方法

亚麻酸甲酯可从藻类植物中提取得到：将藻粉加入夹带剂甲醇匀浆后，CO₂作为溶剂进行超临界萃取，浓缩后得到总脂类，将总脂类溶解于含氯乙酰5%的甲醇中酯化得总脂肪酸甲酯。所得所有的甲酯分子蒸馏并收集馏出物。将馏出物加入丙酮，依次4℃，-10℃，-30℃下结晶，过滤去析出物，浓缩后加入尿素和甲醇。在氮气保护下回流1小时，冷却并放置，然后滤去结晶。加水后用石油醚萃取该物质，蒸馏回收石油醚。将得到的亚麻酸甲酯在高真空，100-150℃分级蒸馏得到亚麻酸甲酯纯品。

参考文献

[1]南京大学. 从藻类提取、制备、纯化γ-亚麻酸甲酯的工艺:CN03113398.3[P]. 2003-10-15.