1-氨甲基-1-环丙醇的化学性质

1-氨甲基-1-环丙醇，英文名为  1-(Aminomethyl)cyclopropanol，是一种氨基醇类化合物，主要用作医药化学中间体。1-氨甲基-1-环丙醇结构中含有一个高张力的环丙烷单元，它对高温和强酸性条件较为敏感，借助结构中氨基和羟基的化学转化活性，该物质可用于含有环丙烷单元的药物分子和生物活性分子的制备例如有相关文献报道该物质可用于丙型肝炎病毒抑制剂的制备。

化学性质

1-氨甲基-1-环丙醇结构中氨基单元具有丰富的化学反应活性，它可在缩合剂的作用下和羧酸类物质发生缩合反应得到相应的酰胺类衍生物，这类反应广泛地应用于含有环丙醇单元的功能有机分子的制备。该物质结构中的环丙烷单元是一个高张力结构，它对高温和强酸性条件相对敏感，此结构的特殊性质使得该化合物在一般反应条件下表现出很高的化学反应活性。1-氨甲基-1-环丙醇还可与苯甲醛类化合物发生还原胺化反应得到相应的N-苄基化衍生物，有专利报道该种反应可用于二肽基肽酶1抑制剂腈衍生物的制备。

缩合反应

图1 1-氨甲基-1-环丙醇的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将1-氨甲基-1-环丙醇(12 mg, 0.14 mmol)、苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐 (52 mg, 0.14 mmol)和三乙胺(39µL, 0.28 mmol)加入到吡啶甲酸 (50 mg, 0.14 mmol) 在DMA(550µL)的溶液中。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约15小时，然后用水稀释反应混合物并用乙酸乙酯萃取水层三次。在MgSO4上干燥合并的有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。最后采用制备级高效液相色谱法纯化残余物即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

1-氨甲基-1-环丙醇在医药化学中被广泛用作合成中间体特别是在含有环丙烷单元的药物分子的制备中。该物质常借助烷基链上氨基单元的高化学转化活性将环丙醇结构引入到目标分子结构中去，在病毒抑制剂等生物活性分子的结构改造和合成中有一定的应用。

参考文献

[1] Van der Plas, Steven E. ; et al Journal of Medicinal Chemistry (2021), 64(1), 343-353.