1,3-二苯基异苯并呋喃的制备与应用

基本信息

1,3-二苯基异苯并呋喃，英文名：diphenylisobenzofuran，CAS号：5471-63-6，分子量：270.325，密度：1.1±0.1 g/cm³，沸点：437.5±14.0°C at 760 mmHg，分子式：C20H14O，熔点：128-130°C(lit.)，闪点：226.7±6.9°C，蒸汽压;0.0±1.0 mmHg at 25°C，黄色至绿色固体，常温，避光，阴凉干燥处，密封保存。

制备方法

将100g(390mmol) 1,4-二溴-2-氟苯和甲苯置于圆底烧瓶中，冷却至-30℃，然后加入270.78mL(430mmol)1.6M正丁基锂。10min后，缓慢加入29.5g(433mmol)呋喃。室温搅拌1h，反应完成后加水提取。将得到的混合物静置分层。有机层是在减压条件下浓缩的。浓缩物在二氯甲烷中溶解。将溶液冷却至0℃，缓慢加入46g(197mmol)3,6-二(2-吡啶基)-1,2,4,5-四嗪。缓慢升温至室温，回流搅拌2h，反应完成后，提取反应混合物。有机层经减压浓缩，柱层析纯化，得到56.64g中间体1,3-二苯基异苯并呋喃(收率73%)^[1]。

应用

1、1,3-二苯基异苯并呋喃是一种荧光探针，对单线态氧的具有高特异性,可形成内过氧化物并分解成1,2-二苯基苯。1,3-二苯基异苯并呋喃可以检测活性氧(ROS)的生成。张佳音等人介绍了利用beer-lambert定律，可以推导出液体的浓度和吸收系数成正比，并通过实验测量了1,3-二苯基异苯并呋喃的吸收光谱，说明可通过吸收光谱法开展1,3-二苯基异苯并呋喃浓度的测量^[2]。

2、专利CN201610727777.7介绍了电子供体-受体结构的7，12-二苯基苯并[k]荧蒽的衍生物及其制备方法中，关于化合物SBD-1的合成，步骤一以1，3-二苯基异苯并呋喃和1，8-亚乙基萘为原料，并以二甲苯为溶剂，加热回流反应，后处理得到其中间体。所得该类化合物具有很高的量子效率，电子空穴载流子传输平衡，成膜性高，能够广泛应用于有机发光二级管中，并取得良好的效果，是一种具有很大商业价值的新型材料^[3]。

参考文献

[1]SFC CO., LTD.. POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND AND ORGANOELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME:US17206270[P]. 2021-09-30.

[2]张佳音,王润奇,林维秋,等. 基于吸收光谱测量1,3-二苯基异苯并呋喃浓度的研究[J]. 科学技术创新,2019(14):35-36. DOI:10.3969/j.issn.1673-1328.2019.14.018.

[3]武汉尚赛光电科技有限公司. 具有电子供体‑受体结构的7，12‑二苯基苯并[k]荧蒽的衍生物、其制备方法及应用:CN201610727777.7[P]. 2018-03-09.

参考文献

[1]SFC CO., LTD.. POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND AND ORGANOELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME:US17206270[P]. 2021-09-30.

[2]张佳音,王润奇,林维秋,等. 基于吸收光谱测量1,3-二苯基异苯并呋喃浓度的研究[J]. 科学技术创新,2019(14):35-36. DOI:10.3969/j.issn.1673-1328.2019.14.018.

[3]武汉尚赛光电科技有限公司. 具有电子供体?受体结构的7，12?二苯基苯并[k]荧蒽的衍生物、其制备方法及应用:CN201610727777.7[P]. 2018-03-09.