4-庚酮的Wittig反应

4-庚酮，英文名为4-Heptanone，常温常压下为透明无色至淡黄色液体，在水中溶解性差但是可与常见的有机溶剂混溶。4-庚酮是一种烷基酮类化合物，天然品存在于苹果汁与番木瓜中，具有强烈的醚香和果香并且它对许多有机化合物表现出较好的溶解性，可用作有机合成化学中的有机溶剂和食品加工行业中的香精香料添加剂。

理化性质

4-庚酮具有酮类化合物通用的理化性质，它具有一定的亲电性可与多种金属有机试剂发生亲核加成反应得到相应的三级醇类衍生物。4-庚酮还可在强碱的作用下和Wittig试剂发生烯基化反应得到烯烃类衍生物。

Wittig反应

图1 4-庚酮的Wittig反应

往干燥的四氢呋喃(40 mL)中加入NaH (1.60 g, 40.0 mmol, 60%矿物油)，然后将搅拌好的悬浮液冷却至0°C，在该温度下往上述反应混合物中缓慢地滴入7.94 mL (40.0 mmol)磷酸乙酸三乙酯。将所得混合物在0°C下搅拌30分钟，然后在0 °C下往上述反应混合物中缓慢地加入20 mL 4-庚酮(2.28 g, 20.0 mmol)的四氢呋喃溶液。将所得的反应混合物恢复至室温，然后将其加热至回流并在回流状态下搅拌反应大约14小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温后，往其中加水。用乙酸乙酯萃取水相，分离出有机层并用盐水洗涤合并的有机相三次，所得的有机层用无水Na2SO4进行干燥处理。在过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

由于4-庚酮在有机化合物中具有良好的溶解性，它常被广泛应用作为有机合成反应的有机溶剂。在有机合成领域，它可以用于溶解反应物和催化反应等，促使有机合成反应的进行。4-庚酮的强烈醚香和果香使其成为食品加工行业中的一种重要香精香料添加剂。它可以用于提升食品的香味和口感，广泛应用于糕点、饼干、糖果等食品制造中。

参考文献

[1] Chen, Shaw H.; et al, United States Patent, Patent Number: US20100184942.