2,3-二氟-5-氯吡啶的用途
发布日期:2024/1/29 14:41:06
2,3-二氟-5-氯吡啶为无色液体,密度为1.442,CAS为89402-43-7,为新一代含氟除草剂炔草酯的关键中间体。
特点与用途
由于2,3-二氟-5-氯吡啶的氟原子半径小,又具有较大的电负性,它所形成的C-F键键能要比C-H键键能大得多,明显地增加了有机氟化合物的稳定性和生理活性。另外含氟有机化合物还具有较高的脂溶性和疏水性,促进其在生物体内吸收与传递速度,使生理作用发生变化。所以含氟农药在性能上相对具有用量小、毒性低、药效高等特点,目前含氟农药开发成为新农药的创制主体。而炔草酯作为含氟农药的一种,是Ciba-Geigy公司于1981年开发的苯氧丙酸酯类除草剂,能有效防除鼠尾看麦娘、燕麦、黑麦草、普通早熟禾、狗尾草等,因此具有广泛的应用范围,具有巨大的市场前景。
制备方法
2,3,5-三氯吡啶的制备:将354G乙腈、177G三氯乙醛、53.1G丙烯腈、3.54G氯化亚铜加到2L高压釜中, 加热至180℃保温3小时;冷却到室温,过滤除去黑色固体,浓缩干乙腈(溶剂回收套用)后得2,3,5-三氯吡啶195G。
2,3-二氟-5-氯吡啶的制备:将上步反应物2,3,5-三氯吡啶195G、780G DMF、156G氟化钾加热至150℃,保温9.5小时,保温结束后减压蒸去DMF(溶剂回收再用),再高真空减压蒸馏,得无色液体产品140.5G,两步反应总收率为78.3%。
参考文献
CN103396357A
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