双酚A甘油酯的制备与应用

发布日期:2024/1/26 9:04:33

基本信息

双酚A甘油酯，又名双酚A丙三醇双甲基丙烯酸酯，英文名称：2,2-BIS[4-(2-HYDROXY-3-METHACRYLOXYPROPOXY)PHENYL]PROPANE，CAS号：1565-94-2，分子式：C29H36O8，分子量：512.59，沸点：670.3±55.0°C(Predicted)，密度：1.161g/mL at 25°C(lit.)，折射率：n20/D1552(lit.)，闪点：>230°F，储存条件：2-8°C，是无色至黄色粘性液体。其具有良好的稳定性和溶解性，也具有高温稳定性，耐候性和化学稳定性，并且能够承受较高的压力。双酚A甘油酯被广泛应用于各个领域，包括塑料制品、涂料、油墨、胶粘剂等。它可以用作塑化剂，帮助增加塑料的柔韧性和耐久性。此外，它还可以用作乳化剂、稳定剂和抗氧化剂。

双酚A甘油酯

制备方法

将EPON828二环氧化物549.8g和BHT填充到装配有搅拌器、气体入口、热电偶和冷凝器的2升烧瓶中，并在气体喷射下将其加热至108℃。在烧瓶的内容物在108℃下的情况下，在两个小时的过程中用加料漏斗将甲基丙烯酸248.9g逐滴添加到批料中，并且在整个添加中温度维持在105℃。甲基丙烯酸添加完成后，该批料保持在该温度15分钟，然后添加N-苄基二甲胺。然后将该批料保持在105℃下约11.5小时，此时酸值已经达到13mg KOH/克。此时，向该批料添加0.8克N-苄基二甲胺和0.8克BHT，并且在105℃下保持额外的9.5小时，之后酸值为6.7mg的KOH/克。然后向烧瓶添加TEGDMA 199.7g，将内容物冷却并倒入容器中，制得双酚A甘油酯^[1]。

应用

口腔疾病是一种较为常见病发症，给人们的生活造成了诸多不便。随着如今口腔研究医学技术快速发展，口腔健康问题也得到了医生和患者的高度关注。由于口腔问题严重影响到人们的正常生活，因此研制出优良的齿科修复材料已成为各国科研人员备受关注的课题之一。齿科修复材料中的树脂基质主要代表是双酚A甘油酯（双酚A-双甲基丙烯酸缩水甘油酯）(Bis-GMA)，其主要功能是将体系中的各个组分连接起来，赋予材料相应的性能，如光固化性、可塑性和一定的物理机械性能^[1]。

专利CN202010138990.0中涉及一种甲基丙烯酸酯树脂单体及其制备方法。本单体由含羟基的甲基丙烯酸酯类单体作为底物，在底物中加入含酰基的反应物和缚酸剂制备而成。其制备方法为：在冰浴条件下，使用二氯甲烷对双酚A甘油酯进行溶解，向其中加入一定量的三乙胺，搅拌均匀，再持续缓慢加入一定量的酰氯试剂，反应一定时间后，通过抽滤除去固体沉淀物，再通过洗涤、干燥和旋转蒸发等操作制备成该单体。该单体具有低粘度及交联密度等性能，并且兼具了低吸水性的优点，能够缓解目前的树脂材料危机，其简单的制备方法为规模化生产带来巨大的经济效益和环保社会效益，更好地应用于齿科修复树脂材料领域^[2]。