3-溴苯并噻吩的制备和应用

基本信息

3-溴苯并噻吩，英文名称：3-Bromo-1-benzothiophene，CAS号：7342-82-7，分子式：C8H5BrS，分子量：213.09，熔点：146-156°C，沸点：269°C/752.5mmHg(lit.)，密度：1.629g/mL at 25°C(lit.)，折射率：n20/D1.668(lit.)，闪点：>230°F，储存条件：Keep in dark place,Sealed in dry,RoomTemperature，溶解度：微溶于水(0.14g/L)(25℃)，蒸汽压：0.0±0.6 mmHg at 25°C，是浅黄色至棕色的液体。

制备方法

将苯并噻吩(13.4g，100mmol)溶于三氯甲烷(75mL)中，0℃下，将NBS(26.7g，150mmol)分四次每隔1.5小时加入反应体系。室温下搅拌24小时后，用饱和硫代硫酸钠洗涤3次(每次用60mL)，用饱和碳酸钠洗涤3次(每次用60mL)，用水洗涤2次(每次用10mL)，收集有机相，用无水硫酸钠干燥。粗产物用硅胶柱层析分离，得到3-溴苯并噻吩(21.1g，产率99％)，¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ7.89–7.83(m,2H)，7.52–7.38(m,3H)。

应用

有机发光二极管作为新一代显示技术，以其具有自发光、柔性、对比度高等诸多优势引起了工业界和学术界的广泛关注。然而，传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25%单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25%)，外量子效率普遍低于5%，与磷光器件的效率还有很大差距。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100%。但磷光材料存在价格昂贵，材料稳定性较差，器件效率滚落严重等问题，限制了其在OLEDS中的应用。而3-溴苯并噻吩能够作为空穴传输层材料，应用于有机发光二极管中，能够大大提高有机发光二极管的性能和寿命。

3-溴苯并噻吩除了作为有机光电器件和有机发光二极管(OLED)中的电子传输材料，还能够用于合成相关的医药产品和精细化学品，此外，3-溴苯并噻吩还可以应用于构建复杂的功能性材料，因为它具有一定的化学活泼性和可调变性。

参考文献

[1]北京大学深圳研究生院. 一种基于硼铋元素的热激活延迟荧光材料及其制备方法与有机发光二极管:CN202111264197.6[P]. 2022-01-28.