2，3-萘二酐的主要应用

背景及概述^[1]

2，3一萘二甲酸酐(2，3-萘二酐)通常是作为合成萘酚[2，3一c]呋喃的重要成分。几年前，该产品还是由相应的二酸来合成，但是近年来，市场上已很难找到该二酸的影子，该产品的销售受到一再限制导致价格昂贵。专家预测在有机合成制备方面有重要应用的该母体将不再有市场。由于以该产品为原料来合成2，3一萘二甲酸酐(2，3-萘二酐)的合成反应条件比较苛刻，需要有带搅拌的压力容器，而该设备在一般的实验室里并不具备。于是，世界各地化学家都在寻找另外的合成方法，美国的一位化学家在几年前找到了该二酸的另一种制备方法，利用原料四溴一邻二甲苯、碘化钠、马来酸酐来合成产品，收率约为60%。近年来，人们找到了更为简单有效的合成工艺。以乙缩醛为原料，通过简单的交替步骤和马来酐反应可以有很高的收率。

应用^[1]

2，3-萘二甲酸酐是重要的有机中间体，通常用它来合成染料、药物以及光聚合物等感光材料。如制备一种长效油井用防膨粘土稳定剂，该粘土稳定剂是由2，3-萘二甲酸酐与正十二醇反应生成十二烷基邻萘二甲酸酐半酯，随后与2-(二甲氨基)氯甲烷盐酸盐通过溶液聚合反应生成中间体，最后再与1-溴甲基萘反应生成，其中2，3-萘二甲酸酐、正十二醇、2-(二甲氨基)氯甲烷盐酸盐和1-溴甲基萘的摩尔比为1∶0.8～1.4∶1.2～1.6∶1.1～1.8，优选为1∶1∶1.4∶1.2。本发明的粘土稳定剂的原料来源广泛、合成工艺简单、用量少、油藏适应性强的特点；本发明的粘土稳定剂耐温耐盐性能好，能耐温达到250℃，耐矿化度达到220000mg/L，且具有良好的酐伍性；本发明的粘土稳定剂可强烈的吸附到粘土表面，不易分解，粘土稳定剂有效期长，防膨率高，防膨率达到98％以上。

制备^[2]

以乙缩醛为原料，通过简单的交替步骤和马来酐反应的合成工艺：

1）环合加成产品〔3}的合成

在装有搅拌、温度计和冷凝器的干燥圆底烧瓶中，依次按量加入以下原料：1.96g[n(乙缩醛)、1.29g「n(马来酸)=131mol马来酸、1.25mL[n(乙酐)=13.2mol]乙酸、19mL氯苯。投完料后升温至回流反应24h。反应完成以后，减压回收溶剂、得到12.54g(收率98%)环合加成产物，可以用核磁共振来分析印证该产品的结构。该产品是内外异构体的混合物，内桥产品为5%，外桥产品为95%。

2）2，3一萘酚二酸酐的合成

在干燥圆底容器中加入35mL浓硫酸，浴下搅拌，在5分钟内分批加步骤得到的产品，连续搅拌人2.82g反应，直至所有的固体都溶解为止。将此混合物体系倒入10g的碎冰中，搅拌30而n后过滤，滤饼真空干燥，称量得2.76g产品。产品可能会部分水解成二酸，所以应该尽可能地避免其在空气中暴露。取2.6g产品，加入到25mL乙酸酐中，回流反应几分钟，然后在室温下放置过夜，得到2.11g晶体(yield89%)，测熔点为250-252℃。

主要参考资料

[1] CN201710952167.1一种长效油井用防膨粘土稳定剂及其合成方法

[2] 2,3-萘二甲酸酐的合成