4-叔丁氧基苯乙烯参与的Heck偶联反应

4-叔丁氧基苯乙烯，英文名为4-tert-butoxystyrene，常温常压下为无色液体，具有一定的挥发性和强烈的甜香味，可溶于大部分有机溶剂。4-叔丁氧基苯乙烯是一种苯乙烯类化合物，在工业上主要用作合成香精和香料的原料，它能赋予产品独特的香气和香味，可用于肥皂、洗发水等日化产品的生产过程中。此外，该物质还可用作有机合成中间体应用于有机合成方法学基础研究。

理化性质

4-叔丁氧基苯乙烯是一种富电子的苯乙烯类化合物，具有极其高的化学反应活性。该物质结构中的双键单元可在氧化剂的作用下发生环氧化反应，也可与卤化氢发生亲电加成反应。有相关文献报道该物质可在金属钯催化剂的作用下和芳基卤化合物发生Heck偶联反应得到1,2-二取代的烯烃类衍生物。

Heck偶联反应

图1 4-叔丁氧基苯乙烯参与的Heck偶联反应

在氩气环境下将醋酸钯(5摩尔%，4.3毫克，0.017毫摩尔)和XPhos(10摩尔%，16毫克，0.035毫摩尔)置于耐压反应管中，向反应混合物中加入5ml DMF。搅拌反应混合物15分钟，然后往上述反应混合物中加入1 -溴芘(100 mg, 0.35 mmol)、4-叔丁氧基苯乙烯(93.8 mg, 0.53 mmol)和无水碳酸钾 (98 mg, 0.71 mmol)。将所得的反应混合物在60℃下加热搅拌反应6小时。反应结束后往上述反应混合物中加入水和二氯甲烷 (20ml)，把有机层和水层分开并用二氯甲烷 (2 × 20 mL)萃取水层。分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理，分离出有机层并在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

用途

4-叔丁氧基苯乙烯常用作有机合成中间体和日化工业生产的基础化学原料，在有机化学研究领域中该物质可借助双键单元的高化学转化活性应用于官能团化的苯乙烷类衍生物的制备。由于4-叔丁氧基苯乙烯具有特殊的甜香味，可用于肥皂、洗发水等日化产品的工业生产。

参考文献

[1] Sharif, Muhammadi;European Journal of Organic Chemistry, 2011(27), 5261-5271.