十六碳酰胺的脱水反应

十六碳酰胺，英文名为n-Hexadecanamide，常温常压下为白色至类白色固体，不溶于水，可溶于氯仿和醇类有机溶剂。十六碳酰胺是一种具有长烷基链的酰胺类化合物，具有优异的化学稳定性，可由十六羧酸通过酰胺化反应制备得到，常用作非离子性表面活性剂，在一些日化品的工业生产中有一定的应用。

性质

十六碳酰胺结构中含有一个长烷基链和酰胺单元，它的化学转化性质主要集中于酰胺基团。有文献报道该酰胺单元可在缩合剂的作用下发生脱水反应得到相应的氰化物。此外，在NBS和强碱的作用下，十六碳酰胺可发生霍夫曼重排反应。这为制备氨基甲酸酯类衍生物提供了一种有效的合成途径。

脱水反应

图1 十六碳酰胺的脱水反应

在一个干燥的反应烧瓶中将十六碳酰胺 (50mg)， 催化剂Pd(PPh3)2Cl2 (0.1 equiv)， Cu(OAc)2 (3.0 equiv)的混合物溶解在MeCN (2.5 mL)中。所得的反应混合物在80°C下加热反应大约24小时或直到起始材料完全消耗。反应结束后通过Celite填料过滤反应混合物中的钯催化剂并用乙酸乙酯洗涤。将粗溶液在真空下进行浓缩处理，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化(Hex/EtOAc = 10/1)即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

十六碳酰胺以其独特的化学结构和多样的化学性质，在表面活性剂和化学合成领域都有一定的应用。十六碳酰胺可用作非离子性表面活性剂，其长烷基链赋予了其良好的疏水性，使其在界面活性剂的应用中表现出优越的性能。在日化品的工业生产中例如洗发水、沐浴露等产品中，十六碳酰胺可用于增加产品的乳化性能和稳定性。鉴于该物质结构中酰胺基团的化学反应活性，它可被用作化学合成中间体，其脱水反应得到的氰化物可用于合成其他含氰基团的有机化合物，拓展了其在有机合成领域的应用。

参考文献

[1] Zhang, Wandi; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2014), 12(45), 9109-9112.