七聚乙二醇的磺酰化反应

七聚乙二醇，也称为七甘醇，英文名为heptaMethelene glycol，是乙二醇通过脱水醚化反应得到的聚合物，在水中有一定的溶解度。七聚乙二醇结构中有多个乙二醇基团，具有较高的化学稳定性，不易分解或降解，并且它在适当的储存条件下可以长期储存。由于该物质具有较长的聚合物链，因此它具有较高的黏度，可用作橡胶工业与纺织工业的粘度调节剂。

理化性质

七聚乙二醇在常温常压下可稳定存在，它在水中可以溶解并且可形成粘稠的溶液。此外它也可溶解于许多有机溶剂如甲醇、乙醇等。值得说明的是该物质在水溶液中表现出一定的界面活性，可以降低表面张力，具有乳化和分散的作用。在有机合成转化中该物质的化学反应活性主要集中于其烷基链的末端羟基单元上，这两个羟基可与磺酰氯类化合物发生缩合反应得到相应的磺酸酯衍生物。

磺酰化反应

图1 七聚乙二醇的磺酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将20.0 g七聚乙二醇溶解于干燥的四氢呋喃溶液 (60 mL)中，然后在0°C下搅拌混合物。将氢氧化钠(12.0 g, 306 mmol)溶于水(40 mL)，并将其加入到七聚乙二醇的四氢呋喃溶液中去。在低温条件下将对甲苯磺酰氯 (29.0 g)溶解于干燥的四氢呋喃溶液 (60 mL)中，再将其滴入到聚乙二醇和氢氧化钠的混合物中。所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约48小时。反应结束后往上述反应混合物中加入250ml H2O溶解，氯化钠析出，然后通过旋转蒸发器去除反应体系中溶剂，用DCM提取残余液(200 mL × 3)，合并所有的有机层并将其在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]

用途

七聚乙二醇结构中含有多个乙二醇基团，具有类似于冠醚类化合物的理化性质。由于其乙二醇基团的亲水性，七聚乙二醇具有表面活性剂的性质。它可以在水和油之间形成乳液，因此在乳化、分散和稳定胶体系统等方面有应用。在生物化学和医学领域，七聚乙二醇的表面活性性质被用于制备纳米粒子、药物传递系统等。

参考文献

[1] Wan, Junjun; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2021), 57(60), 7374-7377.