三氟乙酰氯的化学性质

三氟乙酰氯，英文名为Trifluoroacetyl chloride，常温常压下为无色至浅黄色液体，对水分极其敏感，遇水容易发生水解反应而变质。三氟乙酰氯是一种高化学反应活性的酰氯类化合物，可由三氟乙酸通过氯化反应制备得到，在有机合成化学中常用作酰化试剂多用于有机胺类和醇类化合物的酰化，广泛地应用于有机化学基础研究领域中。

化学性质

三氟乙酰氯因结构中的三氟甲基的强吸电子性质，具有比常规的乙酰氯更高的化学反应活性。三氟乙酰氯可与有机胺类化合物或者醇类物质发生缩合反应得到相应的酯或者酰胺类衍生物。该物质可用于在目标有机分子结构中引入一个三氟甲酰基基团，在多种酰胺类生物活性分子的制备中有较好的应用例如有相关文献报道该物质可用于脲酶抑制剂的合成。

图1 三氟乙酰氯的酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将1.0 mmol苯甲酰氯溶解于干燥的四氢呋喃中，冰水浴冷却后将其加入到邻氨基苯甲酸(1.1 mmol, 151 mg)溶液中。往上述反应混合物中缓慢地滴加1.5 mmol三乙胺，所得的反应混合物在室温下搅拌反应4-12 h。反应结束后将反应混合物倒入1.0 M HCl的20-30 mL冷溶液中，通过过滤收集沉淀，然后从四氢呋喃-己烷溶液中进行重结晶提纯即可得到目标化合物，如果纯度不满足要求可再进行硅胶柱层析纯化进一步提纯。[1]

化学应用

三氟乙酰氯作为高活性的酰化试剂，在有机合成和生物活性分子制备中具有重要的应用价值。它特别适用于有机胺和醇的酰化反应，其特殊的结构和强吸电子性质使其在引入三氟甲酰基基团的化学反应中表现出色。

危害性

三氟乙酰氯是一种酰氯类化合物，具有较强的腐蚀性和脱水性，使用人员应该注意操作安全并做好安全防护工作。

参考文献

[1] Emenike, Bright U.; et al ournal of Organic Chemistry (2013), 78(23), 11765-11771.