2,6-二氟硝基苯的合成

介绍

2,6-二氟硝基苯是一种有机化合物，其化学式为C6H3F2NO2。它是一种无色结晶固体，常温下熔点为45-46℃，沸点为193-194℃。2,6-二氟硝基苯是一种重要的有机合成中间体，在药物合成和农药合成等领域具有广泛的应用。它可以用作合成抗生素、抗癌药物、杀虫剂等药物和农药的重要原料。它是许多药物合成过程中的重要中间体，可以用于合成多种抗癌药物、抗生素等药物。这些药物对于治疗各种疾病具有重要的作用，也是许多农药合成过程中的重要中间体。农药的使用可以有效控制农作物的病虫害，提高农作物的产量和质量。还可以用于合成其他化学产品，如染料、香料等。这些产品的使用也能够在不同领域中发挥重要作用。

图一 2,6-二氟硝基苯

合成

在80℃下搅拌四水过硼酸钠(65 g, 422 mmol)冰乙酸(250 mL)混合物，缓慢加入冰乙酸(50 mL)中的2,6-二氟苯胺(11.0 g, 85 mmol)。温度保持在80-90℃，1小时。将冷却后的反应混合物倒入水中，用乙醚提取两次。结合的有机层用稀碳酸氢钠溶液洗涤，在无水硫酸镁上干燥并蒸发。残留物通过Biotage色谱(FlasH90i，二氧化硅，10% THF/己烷)纯化，并用己烷洗涤得到2,6-二氟硝基苯(7.0 g)(52%)。MS (ESI) m/ z160 ([m +H]+)[1]。

图二 2,6-二氟硝基苯的合成

反应器内连续注入408kg间二氯苯、999kg硫酸、274kg稀硝酸，控制反应器温度在135℃左右。物料离开反应器后，进入分层机。油层分离洗涤中和后，再结晶精馏，得到纯度≥99.5%的2,4-二氯硝基苯和2,6-二氯硝基苯525.2kg;将245kg的2,4-二氯硝基苯和2,6-二氯硝基苯、116kg的无水氟化钾和500ml的四甲基脲放入反应器，在170℃下反应7h，减压蒸馏得到198kg的2,4-二氟硝基苯和2,6-二氟硝基苯混合物[2]。

图三 2,6-二氟硝基苯的合成2

参考文献

[1](US) Y C K (US) E P M(US) J E T, et al.Phenylaminopropanol derivatives and methods of their use[P].US2005222148,2005-10-6.

[2]解卫宇,顾林江.一种间氟苯甲醚的高效合成方法[P].浙江省:CN111153779A,2020-05-15.