二甲酰氨基钠的合成与应用

二甲酰氨基钠，英文名为Diformylimide sodium salt，常温常压下为白色至浅黄色结晶固体，在醚类有机溶剂中溶解性较差。二甲酰氨基钠是一种有机氨盐，常用作有机合成化学中的缩合剂和还原剂，常用于氨基酸、肽类化合物的合成。有相关文献报道该物质可用于抗抑郁药物阿戈美拉汀的制备。

合成方法

二甲酰氨基钠可由甲酰胺和甲醇钠通过化学反应制备得到。

图1 二甲酰氨基钠的合成方法

在一个干燥的反应烧瓶中将甲醇钠溶液(25.4 wt %， 3.619 kg, 17.02 mol)缓慢地加入到甲酰胺(1765 g, 39.18 mol)和1,2-二甲氧基乙烷(DME) (2.0 L)的混合溶液中。然后将所得到的反应混合物加热搅拌若干个小时。反应结束后将反应混合物进行蒸馏处理以除去反应体系中的挥发物，然后以混合物体积保持不变的速率添加额外的二甲醚(8.8 L)。添加结束(6 h)时共收集13.6 L馏出物，将混合物冷却至20-25℃并过滤。所得的固体产物用乙醚进行洗涤并干燥即可得到1.595公斤(98.6%)的目标产物分子二甲酰氨基钠，其为灰白色固体。[1]

化学应用

二甲酰氨基钠作为有机氨盐，在有机合成领域具有广泛的应用特别是在氨基酸、肽类化合物合成和抗抑郁药物制备中有着较好的应用。该物质的高亲核性质使其在有机合成反应中具有多功能性，为复杂有机分子的构建提供了有效的手段。二甲酰氨基钠具有极其高的化学反应活性，其结构中的氮负离子具有极其高的亲核性可与烷基卤化物发生亲核取代反应得到N-烷基化的衍生物，借助氮原子的亲核性，它常用于在目标分子结构中引入二甲酰氨基单元。在有机合成中它还常用作缩合剂，它可参与多种有机缩合反应，在氨基酸和多肽类化合物的合成中具有一定的应用。

参考文献

[1] Hartner, Frederick W.; et al Journal of Organic Chemistry (2004), 69(25), 8723-8730.