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对氨基马尿酸的制备及应用

发布日期:2024/1/19 8:32:05

基本信息

对氨基马尿酸,英文名:4-Aminohippuric acid,CAS号:61-78-9,分子量:194.187,密度:1.4±0.1 g/cm3,沸点:517.2±35.0°C at 760 mmHg,分子式:C9H10N2O3,熔点:199-200°C (dec.)(lit.),闪点:266.6±25.9°C,蒸汽压:0.0±1.4 mmHg at 25°C,为淡黄色粉末,遇光变色,应密封避光保存,对氨基马尿酸是一种诊断剂, 用于肾脏检测, 在肾血浆流量的测定中使用。

4-氨基马尿酸

制备方法

(1)、向对硝基苯甲酸中加入氯化亚砜,缓慢升温至65℃温度,期间用水吸收反应产生的HCl气体,用10%的氢氧化钠水溶液吸收SO2气体,待反应至没有酸气放出时,减压蒸馏出过量的氯化亚砜;

(2)、将氨基乙酸加入水中加入敷酸剂,降温处理至5℃,然后将得到的对硝基苯甲酰氯加入其中,进行酰胺化反应;

(3)、酰胺化反应结束后,用盐酸将反应体系pH值调整至中性,然后加入催化剂,向其中通氢气进行还原,控制其压力和温度直到反应体系不再吸收氢气;

(4)、降温至60℃,用32%的液碱将物料调整至全溶,然后过滤出催化剂,在用HCl调整pH值至中性;降温至室温,过滤得到对氨基马尿酸,反应如下[1]

对氨基马尿酸合成路线

应用

1、杨永丽等人介绍了在乙醇溶液中以邻菲咯啉(phen)、2,2'-联吡啶(bipy)和对氨基马尿酸(PAH,HL)为配体与铽离子(Tb(Ⅲ))合成了二元和三元稀土配合物。通过荧光测试发现三元配合物的发光性能优于二元配合物的发光性能,并且配合物的热稳定性高[2]

2、专利CN202080033785.6公开了对氨基马尿酸(PAhI)或其药学上可接受的盐或羧酸衍生物,其用于减少受试者中放射标记的和非放射标记的治疗性和诊断性化合物的肾毒性副作用的方法中。还公开了包括放射标记的和/或非放射标记的药物化合物和对氨基马尿酸(PAH)或其药学上可接受的盐或羧酸衍生物以及药学上可接受的赋形剂、稀释剂、载体或其组合的药物组合物[3]

参考文献

[1] 浙江力禾集团有限公司. 一种C.I.颜料红170衍生物的制备方法及其在水性专用的F3RK生产中的应用:CN201611111599.1[P].2017-06-13.

[2] 杨永丽,邓玉恒,聂峰梅,等. 对氨基马尿酸铽二元、三元配合物的合成、表征及荧光光谱研究[J]. 光谱学与光谱分析,2009,29(9):2514-2517. DOI:10.3964/j.issn.1000-0593(2009)09-2514-04.

[3] 同位素技术慕尼黑有限公司. 作为肾保护物质的对氨基马尿酸(PAH):CN202080033785.6[P]. 2022-03-01.

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