2-癸酮的性质与应用

2-癸酮，英文名为2-Decanone，常温常压下为无色透明液体，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。2-癸酮是一种烷基酮类化合物，可通过十一醇的氧化而得到，它具有特殊的橙子或柠檬香气，可用于香水、香料和化妆品的生产过程中。此外，该物质也可用作有机合成化学中的反应试剂和有机溶剂，其结构中的酮羰基单元可在碱性条件下和Wittig试剂发生烯基化反应，也可与格式试剂发生亲核加成反应得到三级醇类衍生物。

理化性质

2-癸酮具有中等挥发性，这种挥发性对它在香料和化妆品工业生产中至关重要。由于2-癸酮结构中含有一个甲基酮单元，它可在卤素和强碱的作用下发生经典的碘仿反应。该物质结构中的酮羰基可在缩合剂的作用下和乙二醇类物质发生缩合反应得到相应的缩酮类衍生物。该化合物还可在硼氢化钠的作用下发生还原反应得到相应的烷基醇类衍生物。

图1 2-癸酮的缩酮化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-癸酮与一摩尔当量的原甲酸三甲酯在对甲苯磺酸催化下在室温下搅拌反应大约8 - 12小时。反应结束后往反应混合物中加入K2CO3以中和反应体系中未反应的酸。所得的目标产物分子可通过蒸馏或者或者柱层析的方式进行分离纯化。[1]

化学应用

2-癸酮作为一种多功能的化合物，在香水、香料、化妆品生产、有机合成和农业等领域发挥着重要作用。2-癸酮常作为食品香精和芳香化合物的成分用于增强产品的香气，它是制造香水、香料和化妆品的常用化学原料之一，其橙子或柠檬的香气能够为产品增色添香，为香水和香料的工业生产提供了不可或缺的原料。2-癸酮在农业上可作为昆虫的化学拮抗剂，用于控制害虫和昆虫的害群，其化学性质能够干扰昆虫的生理过程达到防治的效果。

参考文献

[1] Bareno, Valeria D. O.; et al Journal of the Brazilian Chemical Society (2020), 31(2), 244-264.