2-氯乙烷磺酰氯的主要应用

概述

2-氯乙烷磺酰氯的化学式为C₂H₄Cl₂O₂S，分子量为163.02，外观呈现为无色至浅黄色的液体，具有辛辣和刺激性的气味。该物质的密度远大于水，约为1.56g/mLat 25°C(lit.) ，至于熔沸点，则为3°C和84-86°C15mm Hg(lit.) 。  2-氯乙烷磺酰氯可以混溶于多数有机溶剂，但不溶于水。

作为一种磺酰氯类化合物，2-氯乙烷磺酰氯可以通过将2-氯乙醇与磺酰氯反应来制备。反应通常在有机溶剂中，如二氯甲烷、丙酮或醚类溶剂中进行。该物质具有较强的化学毒性和较高的化学反应活性，其可与醇类化合物或者胺类物质发生酰化反应得到相应的磺酸酯或者磺酰胺类衍生物，在有机合成基础化学研究和医药生产领域中有较好的应用。

应用

2-氯乙烷磺酰氯是有机合成中常用的试剂，可用作取代反应的试剂和催化剂，如烯烃的氯代反应或炔烃的SuZuki偶联反应。另外一个应用比较广泛的领域便是药物合成，它也可用于制备药物中的活性结构单元，如抗癌药物、抗生素等。

抗体-药物偶联物(ADC)是靶向治疗药物的热门领域。随着用于治疗霍奇金淋巴瘤以及系统性间变性大细胞淋巴瘤(ALCL)的ADCs药物Adcetris和用于治疗乳腺癌的ADCs药物Kadcyla分别于2011和2013年上市，ADCs进入高速发展期。链接子的开发在ADCs的研发中非常重要，它与ADCs的稳定性、代谢、安全性等密切相关。相较于早期的非定位偶联，定位偶联有明确的连接位点，所得ADC均一性高，有显著优势。以哌嗪-2-羧酸二盐酸盐、炔丙胺以及2-氯乙烷磺酰氯等化合物为反应原料可以制备得到哌嗪类二乙烯基磺酰胺类链接子，后续生产的抗体-药物偶联物具有肿瘤细胞杀伤作用，而且在Her-2低表达细胞中的细胞毒性要比临床一些药物要小[1]。

另外，白藜芦醇(3,4’,5-三羟基二苯乙烯)作为一种多酚类化合物和广泛存在的植物抗毒素，已经被报道具有抗炎的生物活性，抑制肿瘤增殖且对机体无毒副作用，是一种理想的药物。为解决目前现存的乳腺癌药物临床治疗中的耐药性以及在抑制肿瘤细胞增殖基础上增加抗炎活性等问题，研究人员[2]将白藜芦醇基团引入到氧桥双环庚烯类serms(obhs)分子结构中，使二者“有机”结合为一个分子，可以获得具有更好的抗癌活性、抗炎活性以及组织选择性的新型双功能抗乳腺癌药物。在此过程中，2-氯乙烷磺酰氯是中间体乙烯磺酸酯亲二烯体的合成原料。

参考文献

[1]姜标;陈红莉;黄容;盛耀;赵存良.一种哌嗪类二乙烯基磺酰胺类链接子及其制备方法与应用与流程.

[2]董春娥;宁文涛;胡志烨;刘现军.一种含有白藜芦醇基团的氧桥双环庚烯类化合物及其制备和使用方法与流程.