氯代异辛烷在有机合成中的应用

研究背景

氯代异辛烷是一种分子式为C₈H₁₇Cl，分子量为148.68的有机物。该物质通常表现为无色透明至淡黄色液体，密度比水小，约为（20/4℃）0.840，溶于卤代烃，不溶于水，能与醇、醚混溶。

关于该化合物的制备，具体可以通过以下步骤完成。将1g吡啶混入26g异辛醇中，加入50g氯化亚砜，加热回流4h。蒸馏，分出油层，油层经水洗、干燥、过滤得到粗品。将粗品分馏，收集162-164℃馏分，得氯代异辛烷成品。

应用

氯代异辛烷是重要的有机合成原料，以下就其中两个应用实例进行详细介绍：

（1）以4-溴苯甲醚和三聚氯氰为原料，与锌粉在镍催化下一锅法可以得到6-(4-甲氧基苯基)-2,4-二氯-1,3,5-三嗪，随后与间苯二酚在路易斯酸催化剂作用下发生傅克反应得到2,4-双(2,4-二羟基苯基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪，最后与氯代异辛烷成醚可以得到双乙基己氧苯酚甲氧苯基三嗪。该反应步骤收率高，得到的产品纯度高，通过锌试剂Negishi偶联，更好地提高了选择性，并使副产物得到显著减少。一锅法操作过程简单，为后续反应得到了保障，提高了合成的经济性[1]。

（2）氯代异辛烷还可用于合成紫外线吸收剂UV1600，具体方法由四步反应组成。使用4氰基联苯和尿素为原料，在碱性催化剂存在条件下进行环化反应得到2,4-二([1,1'-联苯基]-4-基)-6-羟基-1,3,5-三嗪，再在氯化试剂的作用下进行氯化反应得到中间体2,4-二([1,1'-联苯基]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪。该中间体再与间苯二酚进行烷基化反应，之后再与氯代异辛烷进行醚化反应便可以得到性能优越的UV1600。因其良好的性能，在紫外光光稳定剂领域具有重要的应用前途[2]。

参考文献

[1]刘洪强,魏佳玉,王松松.一种双-乙基己氧苯酚甲氧苯基三嗪的制备方法.CN202211508150.4.

[2]赵宏,王可为,韩建国.一种紫外线吸收剂UV-1600的合成方法:CN202110348227.5[P].CN113087678A.