2-苯基丁酸的分离与分析

简介

2-苯基丁酸，英文名：2-Phenylbutyricacid，CAS号：90-27-7，分子式：C₁₀H₁₂O₂，分子量：164.2，熔点：39-42°C(lit.)，沸点：270-272°C(lit.)，密度：0.62g/cm³，折射率：1.5150，闪点：>230°F，溶解度：可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许），酸度系数(pKa)：4.34±0.10(Predicted)，为白色粘附结晶粉末固状。

分离技术

2-苯基丁酸是一种手性分子，通过拆分获得单一对映体的方法主要有非对映体结晶法、动力学拆分法、色谱法、液膜法、毛细管电泳法（CE）。上述分离方法通常不具备通用性，所以对于一种新型的手性化合物来说，拆分方法的选择和优化需要相当长的时间进行探索。相比之下，液液反应萃取是一种操作简单、成本低、易于工业放大的技术。当单级萃取可以实现部分分离时，通过多级萃取可以获得所需纯度的对映体。在液液反应萃取中，手性萃取剂和两个对映体的反应程度的差异是影响手性分离效率的主要因素。因此，要求手性萃取剂必须有足够大的立体选择性和容量。

相比于冠醚、卟啉、酒石酸衍生物和杯芳烃，环糊精衍生物（CDs）具有疏水性空腔，可以通过范德华力、色散力、偶极作用、氢键和静电力等分子间相互作用选择性地包合疏水性的客体分子，从而构建超分子识别体系；另一方面，环糊精衍生物具有较高的水溶性和较小毒性，是一种高容量、环保型的手性萃取剂。对于手性药物的拆分体系，液液反应萃取研究主要集中于萃取剂的选择、萃取体系的构建及萃取平衡的研究，产业化放大的研究的前提之一则是需要研究该萃取过程的动力学。当前，研究萃取动力学的方法主要有液滴法、充分混合法、支撑液膜法、Y-Y型微量体装置和恒界面池法（Lewis cell）。与其他方法相比，恒界面池对于研究羟乙基-β-环糊精萃取分离2-苯基丁酸的动力学特性具有相对稳定的相界面积、简单的结构、便于操作等优势。

分析方法

水相中2-苯基丁酸对映体的浓度采用高效液相色谱测定。色谱条件为：Waters1525型高效液相色谱仪（美国），Diamonsil C18柱（150mm×4.6mm）；流动相组成为V(0.5%的乙酸水溶液):V(甲醇)=9:5，羟丙基-β-环糊精（HP-β-CD）浓度为25mmol·L⁻¹，pH 为4.0（用三乙胺调节pH）；柱温30℃，流速0.8 ml·min⁻¹，进样量10μl，UV检测波长225nm。水相pH通过pH计（Orion，model 720A，USA）测定。(+)-2-苯基丁酸的保留时间短于(–)-2-苯基丁酸下图。

参考文献

[1]蒋盼,张盼良,曾乐林,等. 反应萃取分离2-苯基丁酸对映体的动力学[J]. 化工学报,2017,68(1):163-169. DOI:10.11949/j.issn.0438-1157.20161190.