苯丙炔醛参与的Wittig反应

苯丙炔醛，英文名为Phenylpropiolaldehyde，常温常压下为深红色或者橙色液体，对氧化剂较为敏感。苯丙炔醛是一种不饱和醛类化合物，其结构中含有碳碳三键结构和醛基单元，具有多样的化学反应路径。该化合物可与格式试剂发生亲核加成反应得到炔丙醇类衍生物，常用作有机合成中间体应用于有机化学基础研究。

理化性质

苯丙炔醛的化学反应活性集中于其结构中的醛基单元和不饱和三键结构，碳碳三键可在钯碳加氢的作用下发生氢化反应，也可以和叠氮化钠发生点击反应得到相应的三唑类衍生物。苯丙炔醛结构中醛基单元可与Wittig试剂发生烯基化反应得到共轭烯炔类化合物，醛基也可以和格式试剂或者有机锌试剂发生1,2-亲核加成反应得到相应的炔丙醇。

Wittig反应

图1 苯丙炔醛参与的Wittig反应

在20°C下，往一个真空干燥的反应烧瓶中将钠(6.0 g, 255 mmol)溶解于除水处理的700 mL乙醇中，搅拌混合物直到金属钠消失，即表明它已经完全反应。然后往上述反应混合物中缓慢地加入三乙基磷酸醋酸酯(57.12 g)。将所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约5分钟，然后在搅拌的溶液中加入苯丙炔醛(25.0 g)。在室温下搅拌混合物24小时，反应结束后将反应混合物直接过滤然后将所得的固体用乙醇(100ml)进行洗涤即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

由于其多样的反应性，苯丙炔醛常用于有机化学研究中用于探索新的反应途径和开发新的合成方法。该物质独特的结构和多样的反应性使其成为合成化学领域中重要的合成中间体，例如苯丙炔醛与Wittig试剂的反应可产生共轭烯炔类化合物，这些化合物在光电子学和有机电子材料方面具有潜在的应用价值。

参考文献

[1] Aiken, Stuart; et al Tetrahedron Letters (2015), 56(33), 4840-4842.