N-苯基甘氨酸的化学性质

N-苯基甘氨酸，英文名为Anilinoacetic acid，常温常压下为白色或淡黄色结晶固体，可溶于水但是微溶于醚和醇类有机溶剂。N-苯基甘氨酸是一种氨基酸类化合物，常用作有机合成基础化学试剂和化工生产原料，多用于甘氨酸类功能有机分子例如靛蓝染料的结构修饰与合成。此外，该物质在生物化学分析领域中可用金属铜的测定。

化学性质

N-苯基甘氨酸结构中含有一个苯胺单元和一个活性羧基结构，具有较为丰富的化学转化活性。该物质可在氢氧化钠碱性水溶液中生成可溶于水的盐类化合物。N-苯基甘氨酸结构中的氨基单元具有一定的亲核性，可在碱性条件下和二碳酸二叔丁酯发生缩合反应得到N-Boc保护的衍生物。此外，有相关专利报道该物质可与一氧化碳发生环化缩合反应得到N-杂的内酯类化合物。

图1 N-苯基甘氨酸的保护反应

在一个干燥的反应烧瓶中将N-苯基甘氨酸(500 mg)溶于丙酮/水(6ml) 为1:1的混合溶剂中，然后将溶解于丙酮(1ml)中的Boc酸酐(2.16 g)缓慢地滴入到上述反应混合物中。在室温下搅拌所得的反应混合物大约16小时。反应结束后直接将反应混合物在真空下进行浓缩蒸发以除去丙酮。用乙醚洗涤残留溶液并用1N HCl将水层酸化至pH ~ 3，然后用氯仿萃取水层三次。用水和盐水清洗结合的有机层，分离出有机层并将其在无水硫酸钠进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下浓缩，所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

N-苯基甘氨酸作为一种重要的有机合成中间体，具有较为丰富的化学转化活性，可参与多种有机合成反应，它在有机合成、染料化工和生物化学分析等领域都有一定的应用例如N-苯基甘氨酸可用于合成靛蓝染料等化合物，为染料工业提供了重要的前体。

参考文献

[1] Vong, Kenward; et al, Chemical Science (2020), 11(40), 10928-10933.