六甲基苯的用途与制备

概述

六甲基苯又名六甲苯，通常情况下为白色结晶状物质，化学稳定性较好，能够在大部分化学条件下稳定存在，是一种对人体有害的有机苯系化合物。标准情况下六甲基苯的熔点为165.5℃，沸点为265℃，相对密度则为1.0630（25/4℃），常温下不溶于水，但可溶于大多数有机溶剂，例如乙醚、丙酮和乙酸等。在危险品划分中，六甲基苯可燃，具有一定程度的刺激性。

用途

六甲基苯主要用于工业生产中的溶剂和催化剂。它是一种重要的有机中间体，可用于制备多种有机化合物，如染料、香料、药物、聚合物等。实验证明，含六甲基苯环结构的黄原酸类AMPK激活剂在2型糖尿病治疗中便有一定的应用[1]。

六甲基苯还可用于涂料、塑料、橡胶和电子产品的制造过程中。例如一种由六甲基苯及其衍生物六氯环三磷腈、萜烯树脂、芥酸酰胺等为原料合成的工程塑料材料具有优异的机械强度和韧性[2]。

制备

六甲基苯是一种有机合成原料，价格相对较贵，对它的研究主要集中在上个世纪中叶。该物质常用的制备方法是以易得到的苯，一氯甲烷，二氯苯和无水氯化铁为原料进行合成，按照苯计算六甲基苯的収率可达44%，虽然収率不高，但是纯度较大，分离比较简单，是一种比较好的合成方法[3]。

另外还有文献报道，以2-丁炔为原料可以制备六甲基苯。方法包括如下步骤：在氯化钯催化剂和氯化铜助催化剂存在的条件下，取2-丁炔和溶剂，常压，温度45-65℃下反应，即得六甲苯。整个反应过程中氯化钯催化剂与2-丁炔的质量比为1:(10-15)，氯化钯催化剂与氯化铜助催化剂的质量比为1:(3-6)，溶剂与2-丁炔的质量比为(3-8):1。本生产工艺反应条件温和，只需在45-65℃下搅拌即可。生产工艺收率相对较高，可以达到近60%的收率，相对于传统工艺20-30%的收率，收率提高近一倍且操作更为简便，原料利用率高，产生的副产品和三废少[4]。

除以上两种方法，用颗粒型固体超强酸催化也可以合成六甲基苯。(1)加入直径为颗粒型SO₄^2-/M_xO_y固体超强酸催化剂，加热升温，向反应釜中输入氮气；(2)向反应釜中输入苯酚和甲醇的混合液进行烷基化反应生成粗产物六甲基苯；(3)将上述粗产物六甲基苯进行重结晶得六甲基苯成品，产品收率为78.5%～85.6%。该过程所用的固体超强酸催化剂具有优良的催化活性、催化稳定性和抗积炭能力，在300～400℃温度范围内可连续催化600小时以上，而且催化剂可再生和重复利用。整个制备过程具有工艺简便，合成温度较低和产品收率高的特点[5]。

参考文献

[1]邓润卿.含六甲基苯环的黄原酸酯类的AMPK激活剂,制备方法及用途:CN201510353599.1[P].CN105037321A.

[2]过冬.一种含有玻璃纤维的工程塑料材料及制备方法:CN201611022207.4[P].CN106433051A.

[3]刘俊红,钟彩金.六甲基苯的合成研究[J].化工管理, 2016, 000(020):47-47,49.DOI:10.3969/j.issn.1008-4800.2016.20.042.

[4]虞明东,许泽,陈超.以2-丁炔为原料制备六甲苯的方法:CN201410510296.1[P].CN104311379A.

[5]郑晓凤,高根之.一种用颗粒型固体超强酸催化合成六甲基苯的方法:CN201410198124.5[P].