十三酸的化学性质

十三酸，英文名为Tridecanoic acid，常温常压下为白色至浅黄色结晶固体，具有一定的木质香味，几乎不溶于水但微溶于40℃以上的水。十三酸是一种烷基羧酸类化合物，它是肉豆蔻、甜瓜、黑接骨木和椰子中的饱和脂肪酸，具有烷基羧酸的通用理化性质，可用作合成化学中间体，多用于十三羧酸酯或者十三酰胺类衍生物的合成。

化学性质

十三酸是一个拥有13个碳原子的长链饱和脂肪酸，具有羧酸的常规理化性质。该物质可在浓硫酸的作用下和醇类化合物发生酯化反应得到酯类衍生物；该物质也可以在缩合剂的作用下和有机胺类化合物发生缩合反应以生成酰胺类衍生物。十三酸也可以在强还原剂例如四氢铝锂的作用下发生还原反应得到相应的十三醇类衍生物。

还原反应

图1 十三酸的还原反应

在一个干燥的反应烧瓶中将十三酸(13.00 g, 61 mmol)溶解于50 mL干燥四氢呋喃中，然后在N2气氛下将所得的反应混合物缓慢地滴加到LiAlH4 (3.60 g, 91 mmol)在四氢呋喃的浆液中。将得到的混合物加热至80度并在该温度下回流反应大约1小时，反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入水和15% NaOH水溶液来淬灭反应。将上述反应混合物进行过滤处理，所得的滤液在无水MgSO4上进行干燥处理。将所得的混合物进行过滤处理以除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

十三酸是一种脂肪族一元酸，它可以与β-环糊精发生络合作用，这种络合作用可用于结构分析。该物质在分析化学领域中还可用作内标物，可用于肉鸡总肌内脂肪的脂质分析以及奇努克鲑鱼籽的脂肪酸分析。它还被用作参考标准品，用于肉类样品中脂肪酸的气相色谱定量检测。

参考文献

[1] Zhang, Dapeng ; et al Journal of the American Chemical Society (2022), 144(11), 4746-4753.