甲氧基亚甲基马来酸二甲酯的化学性质

甲氧基亚甲基马来酸二甲酯，常温常压下为白色结晶固体，可溶于大部分有机溶剂。甲氧基亚甲基马来酸二甲酯是一种丙二酸酯类衍生物，其结构中的甲氧基可在有机胺类物质的进攻下发生碳氧键断裂反应得到相应的烯胺衍生物，主要用作有机合成中间体和医药化学生产原料。

化学性质

甲氧基亚甲基马来酸二甲酯属于丙二酸酯类衍生物，其结构中的双键单元具有较高的化学反应活性，这种活性主要表现在与有机胺的缩合反应、碱性条件下的分解、与有机酮的环化缩合等方面。在有机合成转化中该物质可在加热条件下和有机胺类物质发生脱氧胺化反应，这一反应是有机合成中构建碳-氮键的有效方法，为合成具有特殊结构的胺类化合物提供了新的途径。烯基甲基醚单元也可在碱性条件下发生分解反应得到相应的烯基醇类衍生物。该物质与有机酮的缩合反应为多环化合物的构建提供了有效途径，这对于药物分子的结构改造与设计具有潜在的价值。

图1 甲氧基亚甲基马来酸二甲酯的胺化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将苯胺(20.0 mmol)和甲氧基亚甲基马来酸二甲酯(30.0 mmol)进行混合，然后将所得的反应混合物在110 °C下搅拌反应大约0.5 h (TLC监测)。反应结束后将反应混合物冷却至室温，往其中加入乙醚以析出沉淀，通过过滤收集固体。然后用石油醚(PE) /乙酸乙酯(1:1)为洗脱剂通过硅胶柱层析法对粗产物进行分离提纯即可得到脱氧胺化的目标产物分子。[1]

化学应用

甲氧基亚甲基马来酸二甲酯是一种高化学反应活性的丙二酸酯类化合物，主要用作有机合成中间体，在基础化学研究和药物分子合成领域中有较好的应用，例如有相关研究报道该物质可用于喹诺酮类药物分子的结构改造与合成。

参考文献

[1] Han, Zhongfei; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2020), 30(9), 127101.