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2-萘磺酸的性质与应用

发布日期:2024/1/15 8:42:28

2-萘磺酸,英文名为Naphthalene-2-sulfonic acid,常温常压下为白色结晶固体,易溶于水和醇类有机溶剂。2-萘磺酸是一种强酸,具有一定的吸湿性,可用作有机合成中间体例如它是2-萘酚、2-萘酚磺酸、1,3,6-萘三磺酸、2-萘胺磺酸等染料中间体的合成前体化合物,在染料、纺织和皮革工业生产中有较好的应用。

化学性质

2-萘磺酸具有显著的酸性和一定的腐蚀性。在有机合成转化中该物质结构中的磺酸单元可以转变为相应的磺酰氯单元,也可以和叠氮类化合物发生缩合反应得到磺酰叠氮衍生物。

2-萘磺酸的酰氯化反应

图1 2-萘磺酸的酰氯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-萘磺酸(1mmol)和六氯环三磷腈 (0.3 nmol, 0.1 g)进行混合,然后用杵棒将所得的反应混合物研磨大约1分钟。然后在反应混合物中加入KCl (20 mol%, 0.015g)和一小滴H2O(通过滴管)继续研磨1分钟。反应结束后往上述反应混合物中加入H2O (10 mL),并用乙酸乙酯(4 x 5ml)萃取残留物,分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子磺酰氯。 [1]

化学应用

2-萘磺酸是一种重要的化工中间体,广泛应用于染料、纺织和皮革工业中。在染料工业中,它是许多染料的合成前体,如2-萘酚、2-萘酚磺酸、1,3,6-萘三磺酸、2-萘胺磺酸等。这些化合物在染料工业中起到了关键作用,赋予纺织品丰富的色彩和特性。在皮革工业中,它为皮革着色和加工提供了必要的原料。除了工业应用外,2-萘磺酸还可用作生化试剂和实验试剂尤其在蛋白质测定中发挥作用,它在生物化学和实验室研究中具有一定的应用价值。

参考文献

[1] Bahrami, Kiumars, Synlett (2011), (18), 2671-2674.

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