异氰酸叔丁酯与醋酸银的络合反应

发布日期:2024/1/12 8:53:12

异氰酸叔丁酯，常温常压下为无色液体，具有极其高的化学反应活性，可溶于乙醚、甲苯、二氯甲烷等有机溶剂。异氰酸叔丁酯是一种常见的高活性有机合成试剂，其结构中的异氰基团可对强亲电试剂例如醛类物质发生亲核加成反应，也可在金属催化的作用下和不饱和羰基化合物发生迈克尔加成反应，在有机化学基础研究中有较好的应用。

化学性质

异氰酸叔丁酯具有极其高的化学反应活性，异氰酸根结构中的碳原子上带有较强的电负性，可与醋酸银等金属盐发生络合反应，在金属有机化学基础研究中有较好的应用。该物质可在金属镍催化的作用下和苯二酚类化合物发生缩合反应，也可以在金属钯催化作用下和碘苯，烷基胺类物质发生缩合反应得到相应的亚胺衍生物。

络合金属

异氰酸叔丁酯结构中的异氰酸基团具有丰富的电子云密度，可与金属发生络合作用。这种性质使得它在金属有机化学的基础研究中得到了广泛应用。

异氰酸叔丁酯与醋酸银的络合反应

图1 异氰酸叔丁酯与醋酸银的络合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将醋酸银 (17 mg, 0.1 mmol, 1当量)和异氰酸叔丁酯(17 mg, 23 μL, 0.2 mmol, 2.0当量)溶解于在干燥的二氯甲烷 (1 mL)中。所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约1小时，反应结束后直接将得到的无色溶液在真空中进行浓缩以蒸发有机溶剂即可得到目标产物分子。[1]

应用

异氰酸叔丁酯是一种高活性的有机合成试剂，其独特的结构赋予它在有机合成中多样化的反应性。该物质主要用作有机合成中间体，因其极其高的化学转化活性被广泛地应用于基础化学研究过程中。在金属催化的作用下，异氰酸叔丁酯可与不饱和羰基化合物发生迈克尔加成反应，这一反应能够构建碳-碳键形成新的碳骨架，为合成复杂有机分子提供了有效途径。