4-溴-2-甲基苯甲醛的化学性质

4-溴-2-甲基苯甲醛，英文名为4-Bromo-2-methyl-benzaldehyde，是一种苯甲醛类衍生物，可溶于大部分含卤有机溶剂包括氯仿，二氯甲烷。4-溴-2-甲基苯甲醛具有苯甲醛的通用理化性质，它长时间放置在室内环境下可被氧气氧化成相应的苯甲酸衍生物，该物质主要用作有机合成中间体可用于多取代苯甲醛类衍生物的制备。

化学性质

4-溴-2-甲基苯甲醛结构中的醛基单元和溴原子都是易进行官能团转化的基团，具有丰富的化学转化活性。该物质结构中的溴原子可在过渡金属的催化作用下和芳基硼酸类化合物发生Suzuki偶联反应，可衍生得到联苯醛类化合物。该物质结构中的醛基单元可与格式试剂或者有机锂试剂发生亲核加成反应得到相应的醇类衍生物。

Suzuki偶联反应

图1 4-溴-2-甲基苯甲醛参与的Suzuki偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将(2-氟-5-甲氧基苯基)硼酸(6.1 g)和2M的碳酸钾水溶液(86 mL, 170 mmol)加入到4-溴-2-甲基苯甲醛(6.8 g)在四氢呋喃 (150 mL)中的溶液里。然后用氮气对所得的反应混合物进行鼓泡处理，在氮气氛围下往上述反应混合物中加入催化剂Pd(Ph3P)4 (1.6 g, 1.4 mmol)。将所得的反应混合物在70 °C下加热搅拌反应过夜。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后用乙酸乙酯稀释反应混合物。用乙酸乙酯(2x)进一步萃取分离的水层。用盐水洗涤合并的有机层，并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

因其丰富的化学转化性质，4-溴-2-甲基苯甲醛可用作有机合成中间体，它可应用于多种双取代苯甲醛类功能有机分子的制备，例如有相关文献报道该物质可用于黄体酮受体调节剂的制备。

参考文献

[1] Jurica, Elizabeth A.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2017), 60(4), 1417-1431.