1-甲基环丙醇的应用与研究

简述

1-甲基环丙醇又名甲基环丙醇，其化学式为C₄H₈O，分子量为72.11，性状为无色液体，在常温下具有强烈的气味。1-甲基环丙醇具有较低的沸点和闪点，分别为83.9±8.0℃ (760 Torr)和18.6±10.9℃，易溶于水和一些有机溶剂。

除此之外，它的性质不稳定，在空气中容易氧化，还具有易燃特性，接触到火源或高温会引起燃烧。1-甲基环丙醇还具有一定的刺激性和腐蚀性，应避免接触皮肤、眼睛和黏膜。因此，在使用或储存时应注意安全，并佩戴合适的防护装备。

制备

（1）通过乙酸甲酯和乙基溴化镁合成1-甲基环丙醇，收率约76%；

（2）通过乙基氯化镁和乙酸乙酯合成1-甲基环丙醇，收率约62%。

应用

在应用方面，1-甲基环丙醇常用作化学试剂和中间体。它可用于有机合成反应中，如醇的合成和酯的制备等，它还可用作表面活性剂和香料的成分。

除此之外，1-甲基环丙醇还可以发生许多重要的化学反应，其中包括酸碱反应、氧化还原反应和取代反应等。在酸碱反应中，它可与强酸或强碱发生中和反应。例如，当与盐酸反应时，会生成相应的盐类和水，而与氢氧化钠反应时，则会生成钠盐和水。在氧化还原反应中，1-甲基环丙醇可以被氧化剂氧化为相应的酮化合物。例如，与酸性高锰酸钾反应时，可以得到1-甲基环丙酮。而在还原反应中，1-甲基环丙醇可以被还原剂还原为甲基环丙胺。此外，1-甲基环丙醇还可以发生取代反应。例如，当与卤代烷反应时，醇的羟基会被卤原子取代，这种取代反应是通过亲核取代机制进行的。

有关研究

韩国科学技术院Sungwoo Hong课题组[1]报道了一种可见光诱导环丙醇和N-胺基吡啶盐的C4-位点选择性β-羰基烷基化反应。其中，生成的磺酰胺基自由基与环丙醇的O-H键之间经氢原子转移可生成β-羰基自由基，从而获得一系列具有价值的β-吡啶化(芳基)酮、醛和酯。此外，该策略也可用于相关药物分子的后期衍生化。相关研究基于吡啶盐与1-甲基环丙醇为模型底物展开，对反应条件进行大量筛选，在获得最佳反应条件后，进而对底物范围进行了扩展。

有关反应机理可能如下：首先，光激发的Ir(III)*催化剂在蓝光LED照射下对吡啶盐进行SET还原，生成磺酰胺自由基I。自由基I从1-甲基环丙醇攫取氢原子生成烷氧基自由基II。随后，烷氧基自由基II经β-断裂，生成β-羰基自由基III，其可与吡啶盐进行自由基加成，获得自由基阳离子中间体IV。最后，中间体IV经去质子化和N-N键的断裂，从而获得目标产物，并释放磺酰胺自由基I，从而完成催化循环的过程。

参考文献

[1]Angew. Chem. Int. Ed.DOI: 10.1002/anie.202113658.