N-苯基-2-萘胺的性质与工业应用

N-苯基-2-萘胺，英文名为N-(2-Naphthyl)aniline，常温常压下为浅灰色结晶性粉末，有一定的氨味，不溶于水但是可溶于乙醇和丙酮等有机溶剂。N-苯基-2-萘胺是一种二芳基胺类化合物，具有较强的碱性，常用作橡胶抗氧剂、润滑剂、聚合抑制剂，在橡胶工业生产中有较好的应用。

理化性质

N-苯基-2-萘胺具有芳香胺类化合物的通用梨理化性质，该物质的化学性质主要集中于其结构中的氮原子，它可在碱性条件下和碘甲烷类亲电试剂发生亲核取代反应得到N-烷基化或者酰基化的衍生物。值得说明的是该物质具有丰富的电子云密度，对氧化剂较为敏感，接触到氧化剂容易被氧化成相应的氮氧化物。

图1 N-苯基-2-萘胺的甲基化反应

将正丁基锂(1.6 M in hexane, 2.3 mL, 3.6 mmol)滴入N-苯基-2-萘胺(657.8 mg, 3.0 mmol)的四氢呋喃(6.0 mL)溶液中，滴加温度控制在0 °C左右。在0 °C下搅拌所得的反应混合物大约30分钟。然后在-78 ℃下往上述反应混合物中缓慢地加入碘甲烷(342.4 μL, 5.5 mmol)。将反应混合物恢复至室温，并将其在室温下剧烈搅拌反应大约3小时。反应结束后通过加入饱和NH4Cl水溶液来淬灭反应混合物，用乙酸乙酯萃取水相2次。在Na2SO4上干燥合并的有机相，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。用硅胶柱层析纯化法纯化残余物即可得到目标产物。[1]

工业应用

N-苯基-2-萘胺是一种橡胶工业生产中常用的抗氧剂、润滑剂、聚合抑制剂。该物质是天然橡胶、二烯类合成橡胶、氯丁橡胶及基胶乳用通用型防老剂。N-苯基-2-萘胺对天然胶、丁腈胶、丁苯胶的硫化速度无甚影响，对氯丁胶则稍有迟延作用。

危害性

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，N-苯基-2-萘胺在3类致癌物清单中。

参考文献

[1] Uraguchi, Daisuke; et al Journal of the American Chemical Society (2015), 137(43), 13768-13771.