反式-2-辛烯-1-醇的应用与合成

介绍

反式-2-辛烯-1-醇是一种有机化合物，具有特殊的化学结构，属于醇类的一种。其具有碳碳双键和羟基，具有较高的反应活性。可以通过质子转移、亲核取代、氧化还原等多种反应途径参与有机合成反应。作为酸催化剂可以促进质子转移反应和亲核取代反应。质子转移反应是一种重要的有机反应，它可以在不同的化合物之间转移质子，从而改变它们的官能团或立体构型。

图一 反式-2-辛烯-1-醇

应用

反式-2-辛烯-1-醇是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用领域。由于其具有令人愉快的香味，因此被广泛用作香料，用于生产香水和食品香精等产品。它可以作为合成其他化合物的中间体，如合成香料、表面活性剂和润滑油添加剂等。反式-2-辛烯-1-醇可以作为生物柴油的原料，也可以用于生产生物塑料和其他生物基产品。

合成

将不饱和乙酯(4.5 mmol, 1.0 eq)溶解于干二氯甲烷(18 mL)中，用玻璃塞密封容器，在丙酮/干冰浴中冷却至-78℃。1.0 M二异丁基氢化铝己烷溶液(10.8 mL, 10.8 mmol, 2.4 eq)，通过注射器和隔膜滴加10min，在-78℃下搅拌，直到TLC显示定量转换(3h)。反应混合物通过滴加MeOH(1ml)淬灭。随后，除去冷却浴，加入饱和酒石酸钾钠水溶液(18ml)，剧烈搅拌2h。相分离后，用二氯甲烷(10ml)提取水层。结合的有机层在无水Na2SO4上干燥并在减压下浓缩。快速色谱法(二氧化硅，环己烷中20%乙酸乙酯)得到所需的反式-2-辛烯-1-醇[1]。

图二 反式-2-辛烯-1-醇的合成

储存

反式-2-辛烯-1-醇的储存方式需要注意以下几点：储存于阴凉、通风良好的地方，远离火源和热源。保持容器密封，防止氧化和潮解。对于大量储存的情况，应存放在干燥、清洁的仓库中，并定期检查其状况。避免与强氧化剂和酸碱物质接触，以防发生化学反应。 在运输过程中要小心轻放，避免剧烈振动和碰撞。

参考文献

[1] Eveline Brodl, Jakov Ivkovic, Chaitanya R. Tabib, et al.Synthesis of α,β-unsaturated aldehydes as potential substrates for bacterial luciferases,[J] Bioorganic & Medicinal Chemistry,2017,25(4),1487-1495.