2-氨基 -3-硝基苯甲醚的还原反应

2-氨基 -3-硝基苯甲醚，常温常压下为淡黄色结晶固体，不溶于水但是可溶于强极性有机溶剂。2-氨基 -3-硝基苯甲醚是一种苯甲醚类化合物，主要用作有机合成中间体和农药分子的合成原料，可用于邻氨基苯甲醚类生物活性分子的结构修饰与合成。

化学性质

2-氨基 -3-硝基苯甲醚结构中含有氨基单元和硝基基团，可参与多种有机转化反应。有相关文献报道该物质结构中的硝基基团可在还原剂的作用下转变为氨基，衍生得到双氨基苯甲醚类衍生物。此外，由于该化合物含有氨基和甲氧基等强给电子基团，该分子结构中苯环单元具有较强的电子云密度，使其在苯环上的5号位可发生溴化反应。该化合物可通过溴化试剂NBS引入溴原子，得到相应的溴苯衍生物。

还原反应

图1 2-氨基 -3-硝基苯甲醚的还原反应

在一个干燥的反应烧瓶中将氯化锡(2.83g, 14.9 mmol)加入到2-氨基 -3-硝基苯甲醚(500 mg, 2.98 mmol)的乙醇溶液(15 ml)中。所得的反应混合物在140 ℃下的微波反应器中搅拌反应大约10分钟。反应结束后将反应混合物倒入NaHCO3溶液(30ml)中，然后将所得的混合物用乙酸乙酯(2x25 ml)进行萃取。合并所有的有机层并依次用碳酸氢钠溶液(1x30毫升)，水(1x30毫升)和盐水(2x40毫升)洗涤。分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去乙酸乙酯即可得到目标产物分子3-甲氧基苯-1,2-二胺。[1]

应用

2-氨基 -3-硝基苯甲醚作为有机合成的中间体，可用于合成多种有机物尤其是邻氨基苯甲醚类生物活性分子的结构修饰和合成。借助硝基的还原反应和氨基单元的亲核性，该物质可用于多种多取代苯甲醚类生物活性分子的合成，例如有相关文献报道该物质可用于合成治疗丙型肝炎感染的HCV蛋白酶抑制剂。

参考文献

[1] Spinks, Daniel; et al ChemMedChem (2011), 6(2), 302-308.