五甲基苯的性质与应用

发布日期:2024/1/4 8:44:58

五甲基苯，英文名为Pentamethylbenzene，常温常压下为白色结晶固体，不溶于水但是可溶于二氯甲烷，氯仿和乙酸乙酯等有机溶剂。五甲基苯具有和甲苯类似的理化性质，常用作有机合成化学中的内标参照物可用于帮助确定反应体系的转化率和产率，在有机合成方法学基础研究中有一定的应用。

化学性质

五甲基苯结构中不含有任何极性或者活性的官能团单元，具有极其高的化学稳定性。五甲基苯的苯环单元上未被甲基取代的反应位点可在路易斯酸的作用下和酰氯类化合物发生酰化反应得到相应的芳基酮衍生物。

五甲基苯的酰化反应

图1 五甲基苯的酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将三氯化铝 (1.12 g, 8.43 mmol)按比例加入丙酰氯(0.65 mL, 7.43 mmol)，五甲基苯(1.00 g, 6.75 mmol)的二氯甲烷 (68 mL)溶液中，所得的反应混合物在0 °C下搅拌反应大约5分钟。在转移到室温下继续搅拌反应30分钟。反应结束后将反应混合物小心倒入冷水(50毫升)中，把有机层分离出来并用饱和NaHCO3 (100 mL)水溶液洗涤。用二氯甲烷(3 × 100 mL)萃取水层三次。合并所有的有机层并将其用无水MgSO4进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中进行浓缩处理。所得的残余物通过硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

尽管五甲基苯本身在化学结构上没有显著的活性官能团，但其作为内标参照物在确定反应体系的转化率和产率方面发挥着重要作用。五甲基苯常被用作有机合成化学中的内标参照物，其高度稳定且在很多有机溶剂中溶解度良好，使其成为确定反应体系的转化率和产率的理想内标。通过在反应物中添加已知量的五甲基苯可以在后续反应分析中用于跟踪和定量目标物质的转化情况，帮助评估反应的效率和产物的生成程度。