抗菌药物苯甲酰磺胺的合成

简介

磺胺类药物是一种人工合成的抗菌药，此类药物具有多种优点，如：抗菌谱广、成本低、药效强、易制备等等。磺胺类药物在控制各种细菌性感染的疾病中具有重要的价值。但是有利就会有弊，磺胺类药物易产生耐药性，如果在任何疾病下都随意使用，将会导致细菌变异，甚至变成超级细菌，最终无药可治。并且磺胺类药物在使用时如果剂量过大，可引起肾的毒性。其中，苯甲酰磺胺是国外七十年代开发应用的一种较好的磺胺类抗菌药，在国外主要用于妇科非特异性阴道炎的治疗，并已收载入美国二十一版药典。

苯甲酰磺胺也是兽医临床和畜牧生产中大量使用的抗菌药物，因此也是我国国标（GB29694-2013）要求必须检测的磺胺类药物之一。苯甲酰磺胺的特点是对绿脓杆菌有很强的抑制作用，且不受脓液、体液、坏死组织等的影响，能迅速渗入创面，临床用于防治烧伤感染、术后感染及创伤炎症^[1]。

制备方法

称取5g磺胺于250ml三颈瓶中，加入约15ml吡啶，在室温下搅拌溶解，然后将15ml苯甲酰氯于滴液漏斗中，分3次在10min内缓缓加入，在 0-5℃反应30min后再升温至 20-30℃反应2h，将反应液倾入70ml稀盐酸中，搅拌，即有黄色颗粒沉淀生成，放置2-3h，使沉淀完全，抽滤，水洗数次至无吡啶味，得化合物1。将以上所得的黄色沉淀物以10%的NaOH溶液溶解，煮沸回流2小时，加入活性炭保温10分钟，趁热过滤，冷却后以浓盐酸酸化，放置4-5h，抽滤，得苯甲酰磺胺粗品。将苯甲酰磺胺粗品用95%的乙醇精制1-2次，必要时加适量活性炭脱色，得苯甲酰磺胺为白色片状结晶5.6g，m.p.181-183℃，以磺胺计算总收率70%。经红外光谱和元素分析证实其结构为苯甲酰磺胺^[2]。

参考文献

[1]王思佳.磺胺苯甲酰表面分子印迹物的制备及识别特性的研究[D].沈阳农业大学,2019.DOI:10.27327/d.cnki.gshnu.2019.000433

[2]徐文方,袁玉梅,王晓东等.抗菌新药磺胺苯甲酰的合成、抑菌活性和急性毒性研究[J].齐鲁药事,1991,(03):13-14.