2-氯丙酸的酯化反应

2-氯丙酸，英文名为2-Chloropropionic acid，常温常压下为无色透明液体，在水中一定的溶解性并且可与常见的有机溶剂混溶。2-氯丙酸主要用作有机合成中间体和农药化学品的制备原料，它是农药除草剂禾草灵的关键合成中间体。此外，该物质也可用于杀菌剂甲霜灵的合成。

化学性质

2-氯丙酸结构中含有羧基单元和氯原子，具有显著的酸性和较好的化学转化活性。其结构中的羧基单元可在强酸的作用下和醇类化合物发生酯化反应得到相应的酯类衍生物。2-氯丙酸可在二氯亚砜的作用下转变为相应的酰氯单元。

酯化反应

图1 2-氯丙酸的酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将乙二醇(2.00 g, 32.2 mmol)和2-氯丙酸(8.39 g, 77.3 mmol)在二氯甲烷(30 mL)的溶液在冰浴中进行冷却处理。然后将N-(3-二甲氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐(16.57 g, 80.6 mmol)和4-(二甲氨基)吡啶(0.79 g, 6.4 mmol)在二氯甲烷(60 mL)中的溶液缓慢地滴入到上述反应混合物中。让反应升温到室温并将混合物在室温下剧烈搅拌一夜。反应结束后依次用1 M盐酸，蒸馏水，NaHCO3溶液和盐水清洗混合物。分离出有机层并将其用无水MgSO4进行干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

2-氯丙酸是一种常用的有机合成中间体，它在化学工业生产中主要用于农药除草剂和杀菌剂的生产。例如它是杀菌剂甲霜灵、苯霜灵、恶霜灵的基础合成原料，此外，它也是除草剂禾草灵、喹禾灵的合成中间体。甲霜灵是一种新型高效内吸性杀菌剂，它的水溶性比一般杀菌剂高得多，它可通过内吸进入植物内并且对卵菌纲中的霜霉菌和疫霉菌具有选择性特效。

参考文献

[1] Voorhaar, Lenny; et al Polymers (Basel, Switzerland), 2017, 9, 320.