2,6-萘二酚的醚化反应

2,6-萘二酚，英文名为2,6-Naphthalenediol，常温常压下为白色至类白色固体，在水中溶解性较差但是可溶于醇类有机溶剂。2,6-萘二酚是一种萘酚类衍生物，具有一定的酸性和较强的荧光性质，可在碱性条件下释放出相应的萘酚氧负离子。该物质也可用作化工生产中的基础原料可应用于有机染料的制备。

化学性质

2,6-萘二酚结构中含有两个酚羟基单元，因此它具有较强的酸性。该物质可在碱性条件下和常见的亲电试剂例如碘甲烷发生亲核取代反应得到相应的酚醚类衍生物。值得说明的是该物质的两个酚羟基单元的亲核取代反应可在适当的反应条件下进行一次或者两次。由于该物质的分子整体电子云密度较大，其长时间在空气环境下放置可能被氧化导致其颜色变深。

醚化反应

图1 2,6-萘二酚的醚化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将研磨好的碳酸钾 (3.3 g)和溴丁酸乙酯(1ml, 7mmol)加入到2,6-萘二酚(0.36 g)的丙酮(100 ml)溶液中。然后将所得的反应混合物加热至回流并将其保持在回流状态下搅拌反应大约8小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后过滤得到的溶液。往混合物中加入Et2O(100毫升)，然后依次用1毫升盐酸(50毫升)，水(50毫升)和盐水(50毫升)清洗有机层。有机层用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂即可得到目标产物分子。[1]

应用

2,6-萘二酚在有机合成领域中主要用作基础化学试剂，其酸性质使其在碱性条件下释放出萘酚氧负离子从而可参与各种反应如亲核取代反应等，这为该物质在有机合成中的应用提供了多样性和灵活性。该化合物表现出较强的荧光性质，这使得它在荧光化学领域具有潜在的应用价值。

参考文献

[1] Au-Yeung, Ho Yu; et al Angewandte Chemie, International Edition (2010), 49(31), 5331-5334.