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带你了解4,4,4-三氟-2-丁炔酸乙酯

发布日期:2024/1/2 8:49:20

基本信息

4,4,4-三氟-2-丁炔酸乙酯,英文名:2-Butynoic acid,4,4,4-trifluoro-, ethyl ester,CAS号:79424-03-6,分子量:166.09800,密度:1.162 g/mL at 25ºC(lit.),沸点:96-98ºC(lit.),分子式:C6H5F3O2,闪点:43°F,无色液体,2-8℃保存。

4,4,4-三氟-2-丁炔酸乙酯

制备方法    

将4,4,4-三氟-2-(三苯基正膦亚基)乙酰乙酸乙酯(270g,617mmol)和碳酸钾(54g,490mmol)的混合物在2-3毫巴真空下从160℃加热至250℃,加热3小时。蒸馏并在冷阱中回收得到4,4,4-三氟-2-丁炔酸乙酯(85g,83%)为微黄色油。ES/MS m/e 167(m+1)[1]

应用举例

1、专利CN116640134在开发具有选择性和强效抑制活性化合物,涉及一种稠杂环化合物的制备,4,4,4-三氟-2-丁炔酸乙酯作为其起始物料,参与反应,制得中间体1-苄基-4-(三氟甲基)-2,5-二氢-1H-吡咯-3-羧酸乙酯[2]

4,4,4-三氟-2-丁炔酸乙酯反应一

N2氛围下,将1a(10g,60mmol)溶于30mL二氯甲烷(DCM)中,冰浴下滴加1b(14.4g,60mmol)的二氯甲烷溶液(10mL),随后缓慢滴加三氟乙酸(684mg,6mmol)的二氯甲烷溶液(10mL),室温搅拌2h。将反应液加入30mL水中,DCM萃取三次,饱和食盐水30mL洗,有机相用无水硫酸钠干燥,旋干,硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯:石油醚=1:10),得到目标产物1-苄基-4-(三氟甲基)-2,5-二氢-1H-吡咯-3-羧酸乙酯1c(黄色油状液体,15.5g,产率86%),直接用于下一步反应。

2、专利CN110105269基于非对称炔的1 ,4-二离子型有机含硫内鎓盐衍生物是一种潜在向有机分子中引入硫的合成子,特别是这一合成子可以通过4,4,4-三氟-2-丁炔酸乙酯将三氟甲基引入,其在有机合成,药物化学研究领域有很好的应用价值和前景[3]

4,4,4-三氟-2-丁炔酸乙酯反应二

将791mg(10mmol,1.0当量)的化合物Ⅱ-1以及320mg(10mmol,1.0当量)的化合物Ⅲ溶解于50mL二氯甲烷溶剂中,在-40℃条件下加入166mg(10mmol,1.0当量)的化合物4,4,4-三氟-2-丁炔酸乙酯(Ⅳ-1),自然升至室温,反应24小时。反应结束后,抽滤即可得到目标化合物Ⅰ- 1。产物Ⅰ-1为黄色固体,产率为58%;熔点:118-119℃。

参考文献

[1]拓臻制药公司. 用于调节FXR的化合物和方法:CN202180094097.5[P]. 2023-10-13.

[2]贝达药业股份有限公司. 稠环化合物及其在医药上的应用:CN202180029506.3[P]. 2022-12-02.

[3]兰州大学. 基于非对称炔的1,4-二离子型含硫内鎓盐衍生物及其制备方法:CN201910258125.7[P]. 2019-08-09.

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