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硫代氨基甲酰亚胺甲酯的主要应用

发布日期:2023/12/29 13:46:35

概述

硫代氨基甲酰亚胺甲酯又名氨基甲酰硫代甲酸甲酯,2-甲基-2-硫代异脲硫酸盐等,英文名称Methyl carbamimidothioate。该物质的化学式为C2H6N2S,分子量为90.15,表现为白色粉末,可溶于水,溶液呈碱性。根据相关物性实验确定其熔点为240-241°C (dec.)(lit.),密度为1.26±0.1 g/cm3。硫代氨基甲酰亚胺甲酯结构中含有硫元素和氨基,具有一定的药物活性,在药物研发过程中可以利用其结构特点以及硫元素价态特点进行生物调控,进而合成针对不同亚种病症的药物,也可以在有机合成中进行还原操作制备新化合物,也可以作为配体合成单元以及有机催化底物。

硫代氨基甲酰亚胺甲酯.jpg

应用

含硫化合物在合成,医药以及材料领域中均有十分重要的应用价值。虽然目前利用硫醇及其衍生物来合成有机含硫化合物的方法非常普遍,但这些反应仍然存在着明显的缺点和不足。因此,我们需要找到一种无嗅无味,价格低廉,容易获得以及稳定高效的硫源来代替硫醇及其衍生物。以无嗅稳定,廉价易得的有机硫代硫酸盐如硫代氨基甲酰亚胺甲酯作为硫源,结合氟化学的内容,可以进一步研究了Bunte盐型二硫试剂的合成及应用[2]。

C-S键的构建是有机合成,制药工业和材料科学领域中的重要环节。吲哚类化合物广泛存在于大量的天然产物中,并在药物化学方面具有极其重要的意义,尤其是吲哚-3-硫醚类化合物具有很高的药用价值而引起了工业界和学术界的广泛关注。以硫代氨基甲酰亚胺甲酯为硫源,KI/NaNO2/AcOH/O2为催化氧化体系,可以制备生成吲哚-3-硫醚类化合物。该合成方法环境友好,经济高效,可与带有不同取代基的吲哚与其进行C-S键交叉偶联的反应中合成多种吲哚-3-硫醚类化合物[3]。

参考文献

[1]刘帆敏.基于有机硫代硫酸盐的C-S键构建研究[D].南京理工大学,2020.

[2]徐超荣.KI/NaNO2/AcOH/O2催化氧化的C-S键交叉偶联合成吲哚-3-硫醚类化合物的研究[D].浙江工业大学,2018.

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