吡啶-4-磺酰氯的制备与应用

吡啶-4-磺酰氯，英文名为4-pyridyl sulfonyl chloride，是一种吡啶类化合物，其结构中的磺酰氯单元具有极其高的化学反应活性，可与常见的醇类物质或者有机胺类化合物发生缩合反应，多用于吡啶磺酸酯或者磺酰胺类生物活性分子的制备，例如有文献报道该物质可用于磺酰胺类除草剂的制备。

理化性质

吡啶-4-磺酰氯具有芳基磺酰氯类物质的通用理化性质，由于其磺酰氯结构，它对湿气和水较为敏感容易发生水解反应，因此在处理和储存时需要谨慎。吡啶-4-磺酰氯的化学转化性质主要取决于其结构中的磺酰氯单元。这一单元赋予了其高度的反应活性，特别是在与有机胺和醇类化合物发生磺酰化反应时。

制备方法

吡啶-4-磺酰氯可通过其吡啶硫醇类化合物通过氧化反应制备得到。

图1 吡啶-4-磺酰氯的制备方法

将吡啶-4-硫醇(1.00 g, 9.96 mmol)和浓硫酸(16 mL)依次缓慢地加入圆底烧瓶中，然后将反应混合物冷却至0 °C，用滴液漏斗往上述反应混合物中缓慢地滴入10-15% NaOCl溶液(48 mL)，滴加时间持续大约4小时。值得注意的是在滴加的过程中应该保持系统打开并注意防止接触氯气。等待其完全加入完毕后，用乙酸乙酯(25ml)萃取所得的溶液两次。分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去有机溶剂，所得剩余物即为目标产物分子吡啶-4-磺酰氯。[1]

化学应用

吡啶-4-磺酰氯主要用作有机合成中间体，它所参与的磺酰化反应可用于合成吡啶磺酸酯和磺酰胺等有机化合物，这些化合物常被用作药物合成、农药合成以及其他功能性分子的合成中间体。

参考文献

[1] Chatelain, Paul; et al Angewandte Chemie, International Edition (2021), 60(48), 25307-25312.