3-叔丁基苯胺的合成与应用

概述

3-叔丁基苯胺又名间叔丁基苯胺，3-叔丁苯胺，3-叔-丁基苯胺等，其英文名称为3-(Tert-butyl)aniline，其分子式为C₁₀H₁₅N，分子量为149.12，无色透明至淡黄色液体。对该化合物的物理性质进行测定，得到其密度为0.942g/cm³，沸点为140 °C，闪点为100.5ºC，折射率为1.529。根据化合物的混分依据，3-叔丁基苯胺属于刺激性物品，有害物品。

合成方法

方法一：以工业镍催化4-氯-3-硝基叔丁基苯加氢还原脱氯可以合成3-叔丁基苯胺，实验考察了溶剂及其用量，催化剂用量，脱氯剂，反应温度，反应压力等对加氢脱氯反应的影响，得到最佳反应条件为：用甲醇和水(V:V=4:1)作溶剂，碳酸钠为脱氯剂，催化剂，脱氯剂，4-氯-3-硝基叔丁基苯质量之比为3:10:20，反应温度为140℃，氢气压力为3.0MPa时，还原加氢脱氯效果最好，3-叔丁基苯胺产率最高。特别值得一提的是，加入碳酸钠后产率明显提高，表现出了相当强的脱氯能力。在反应体系中加水也可以提高产率，是一种环境友好的绿色合成方法[1]。

方法二：以对叔丁基氯苯为起始原料，经混酸硝化反应得到2-硝基-4-叔丁基氯苯，该中间体在1.013MPa条件下通过Pd/C催化加氢还原，制备得到目标产物3-叔丁基苯胺。

用途

3-叔丁基苯胺是重要的医药和农药中间体，该物质经酸化等步骤得到的间叔丁基苯酚可以作为杀菌剂乙螨唑以及阿诺克索牟抗氧剂的合成原料，抑制螨卵的胚胎形成以及从幼螨到成螨的蜕皮过程，还可对雌性成螨发挥很好的不育作用[2]。

3-叔丁基苯胺还可作为基础化学试验中的催化底物进行催化性质研究，譬如和碳二亚胺类物质进行胍化反应或是还原催化探究。

参考文献

[1]李舂龙.催化加氢脱氯合成间叔丁基苯胺[J].化学世界, 2015, 56(7):408-411.

[2]DOI:  10.3969/j.issn.1003-9384.2015.04.013.