(R)-环氧苯乙烷的一种制备方法

简介

(R)-环氧苯乙烷是一种常用的化工原料，由于其活泼环氧基的存在，它能与多种物质反应生成具高附加值的化合物，可用于生产苯乙酸、苯乙酮、苯醇、苯甲醛等。在酸、碱等催化剂作用下，(R)-环氧苯乙烷会和具有不稳定氢键的化合物起剧烈的反应，生成高分子聚合物。在有机合成领域，它主要用作合成其他产品的中间体，通过开环反应生成苯醇，工艺简单，用来作为生产香料的中间体，以苯醇为原料来合成香料玫瑰油、丁香油。在医药应用方面，(R)-环氧苯乙烷主要用于生产医药盐酸左旋米唑。另外，(R)-环氧苯乙烷可以用作环氧树脂的稀释剂、UV-吸收剂、增香剂等。目前市场需求量大，有很大的潜在价值^[1]。

制备方法

(1)制备(R)-2-羟基-2-苯乙基甲磺酸

在甲醇(10ml)中加入(R)-2-苯基-2-(3,4,5,6-四氢-[2H]-吡喃-2-乙氧基)甲磺酸乙酯(2.0g)和盐酸(0.07g)，在室温下搅拌3小时。将反应混合物中和，浓缩，然后将乙酸乙酯和水加入到浓缩剩余的残渣中。将有机层分液后收集，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥。将干燥剂过滤掉，然后蒸馏出溶剂，得到上述无色油性(R)-2-羟基-2-苯乙基甲磺酸(1.4g，97.2%)。

(2)(R)-环氧苯乙烷的制备

在甲醇(10ml)中加入(R)-2-羟基-2-苯乙基甲磺酸(1.4g)和28%甲醇钠(1.25g)，室温搅拌1小时。将反应混合物中和，浓缩，然后在得到的残渣中加入乙酸乙酯和水。有机层经分层收集，用饱和氯化钠水溶液洗涤，再用硫酸镁脱水干燥。将干燥剂过滤掉，然后在减压下蒸馏出溶剂，得到的油性物质再减压下蒸馏得到无色油性化合物(R)-环氧苯乙烷(0.7g，90.0%)。经高效液相色谱法测定，所得(R)-环氧苯乙烷的光学纯度为99.9%^[2]。

参考文献

[1]杨燕文. 无溶剂法合成环氧苯乙烷的工艺研究[D]. 河南:郑州大学,2011. DOI:10.7666/d.y1928935. 

[2]MITSUBISHI RAYON CO., LTD.. Acetalsulfonate derivative, process for producing the same, and process for producing styrene oxide derivative:US20020130284[P]. 2003-11-04.