2,4,6-三羟基苯乙酮的一种制备方法

基本信息

2,4,6-三羟基苯乙酮，英文名：2,4,6-Trihydroxyacetophenone Monohydrate，CAS号：480-66-0，分子量：168.147，密度：1.4±0.1 g/cm³，沸点：333.2±22.0°C at 760 mmHg，分子式：C₈H₈O₄，熔点：219-221°C(lit.)，闪点：169.5±18.8°C，为淡黄色晶体，密封保存，放置于通风、干燥地方，避免于其他氧化物接触。

背景技术

2,4,6-三羟基苯乙酮是一种微黄色结晶或粉末，用作有机合成、医药中间体和合成新型抗氧剂黄烷酮等，需要放置在低温阴凉干燥处保存贮存运输，随着现代科学技术的不断进步，人们对分子的构造越发了解，许多人工合成的有机物都被用以解决人们生活中遇到的难题，故而2,4,6-三羟基苯乙酮的出现造福了人类。

其中，噢哢类抗癌化合物药物也称苯亚甲基香豆满酮，是一种黄酮类，其衍生物和苯基苯乙烯酮类一起构成花黄素。噢哢是菊科、玄参科、酢浆草科花的黄色素的主要成分，特别是在黄秋英和大丽花中它是和苯基苯乙烯酮类并存的。2,4,6-三羟基苯乙酮作为噢哢类抗癌化合物药物中间体，其合成方法优劣对于提高药物合成产品质量，减少副产物含量具有重要经济意义。

制备方法

在安装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应容器中，加入均苯三酚0.21mol，4-氯苯乙胺0.41mol，乙酸丁酯200ml，溴化亚铜0.02-0.025mol，降低溶液温度至3-5℃，控制搅拌速度100-120rpm，静置30-35h，滤出橙黄色固体亚胺溴酸盐，丁醇洗涤，将固体放置于3L的反应容器中，加入1.5-1.7L的水，升高溶液温度至80-85℃，回流3-3.5h，分子筛脱色，抽滤，滤饼用对二甲苯溶液洗涤，合并滤液和洗涤液，降低溶液温度至5-9℃，放置30-35h，滤出析出的无色固体，低压干燥，得2,4,6-三羟基苯乙酮；其中，所述步骤中乙酸丁酯质量分数为40-55%，丁醇质量分数为80-85%，对二甲苯溶液质量分数为86-90%，低压干燥所处压力为2.1-2.3kPa。最后得到2,4,6-三羟基苯乙酮固体，收率在86%以上。

参考文献

[1]成都东电艾尔科技有限公司. 一种噢哢类抗癌化合物药物中间体2,4,6-三羟基苯乙酮的合成方法:CN201510974223.2[P]. 2016-03-30.