3-甲基-1-戊醇的制备与应用

基本信息

3-甲基-1-戊醇，英文名：3-methyl-1-Pentanol，CAS号：589-35-5，分子量：102.17500，密度：0.814g/cm³，沸点：153℃ at 760mmHg，分子式：C₆H₁₄O，闪点：58.9℃，蒸汽压：1.26mmHg at 25°C，外观性状：透明无色液体，将密器密封，储存密封的主藏器内，并放在阴凉， 干爽的位置。

制备方法

将镁(114.82g)和四氢呋喃(1350g)置于室温下的反应器中，在60~65℃下搅拌19分钟。接下来，在60~75℃下，将2-氯丁烷(416.57g，4.50mol)滴加到反应器中。滴加完成后，将反应混合物在75~80℃下搅拌2小时，得到正丁基氯化镁。随后，将反应混合物冷却至内温0~10℃，加入氯化亚铜(0.94g，0.009mol)。将反应混合物搅拌7分钟。搅拌完成后，在0~10℃下滴加环氧乙烷，滴加完成后，在0~10℃下搅拌反应混合物1小时。然后，在反应混合物中加入醋酸水溶液(醋酸(562.50g)和水(1687.50g)，进行分层分离。水层被去除。将有机层减压浓缩，减压蒸馏得到3-甲基-1-戊醇(404.11g，3.86mol，纯度97.54%)，收率为85.73%。¹H-NMR(500MHz，CDCl₃)：δ=0.86(6H，t-like，J=7.3Hz)，1.11-1.21(1H，m)，1.30-1.40(2H，m)，1.41-1.52(1H，o-like)，1.55-1.63(1H，m)，1.95(1H，br.s)，3.84(2H，t，J=5.0Hz)；¹³C-NMR(500MHz，CDCl₃)：δ=11.2，19.1，29.5，31.0，39.4，61.1^[1]。

应用举例

1、专利CN111517971A提出了一种抗真菌化合物3-甲基戊烷基亮氨酸酯的合成，方法包括：将3-甲基-1-戊醇(0.1mol)和对甲苯磺酸(0.1mol)添加到亮氨酸(0.1mol)的甲苯(200mL)溶液中，缓慢升温至回流温度，水共沸分离，用薄层色谱法对反应物进行监测。后处理经硅胶层析(MeOH: DCM=1:10)得到3-甲基戊烷基亮氨酸酯(37%)^[2]。

2、专利CN109280067A介绍了地奥司明(Diosmin)是一种广泛存在于各种天然植物中的黄酮糖苷类化合物，在治疗糖尿病、抗肿瘤、病毒感染等方面的作用也日益受到科研人员的关注。由于地奥司明结构本身的原因，其在水中的溶解度很差，导致其在体内的生物利用度低，特提出一类新的香叶木苷衍生物及其制备方法，其中以地奥司明和3-甲基-1-戊醇为原料制备得到了其中的一个新化合物，收率达42.89%^[3]。

参考文献

[1]SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.. PROCESS FOR PREPARING A 3,7-DIMETHYLALKANE COMPOUND:US18058316[P]. 2023-05-25.

[2]无锡市第二人民医院. 一种抗真菌化合物、合成方法及其应用:CN202010405895.2[P]. 2020-08-11.

[3]南京正大天晴制药有限公司. 香叶木苷衍生物、其制备方法以及医药用途:CN201710601416.2[P]. 2019-01-29.