4-溴丁腈的性质与应用

4-溴丁腈，英文名为4-Bromobutyronitrile，常温常压下为无色至黄色透明液体，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。4-溴丁腈是一种常见的有机合成试剂，其结构中含有易转化的氰基单元和溴原子，它可碱性条件下进行水解反应，醇解反应和亲核取代反应，在合成化学中广泛地应用于1,4-双官能团化的丁烷类功能有机分子的制备。

理化性质

4-溴丁腈具有较为丰富的化学转化活性，其结构中的溴原子可在有机胺类物质的进攻下发生亲核取代反应，而氰基单元可在路易斯酸催化作用下和氨基醇类物质发生缩合反应得到相应的噁唑啉衍生物，该类反应广泛地应用于有机配体的结构修饰。4-溴丁腈在碱性条件下可发生水解反应产生相应的羧酸。此外，在适当的条件下它还可以发生醇解反应得到相应的酯类衍生物，这些反应增加了其在有机合成中的灵活性。

图1 4-溴丁腈参与的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中往溶剂乙腈(50 mL)中加入4-溴丁腈(9 mmol)，然后将3-氨基丙基氨基甲酸叔丁酯(1.5 g, 8.6 mmol)和碳酸钾 (4 g, 28.9 mmol)依次加入其中，搅拌所得的反应混合物成悬浮液，并将其在50℃下剧烈搅拌反应大约15 h。反应结束后直接将反应混合物在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂。所得的残余物即为目标产物，无需进行进一步的纯化即可投入到下一步使用。[1]

应用

4-溴丁腈在有机合成领域具有广泛的应用，它在亲核取代、缩合反应、水解反应和醇解反应等多个方面的反应性使得它成为有机合成的重要中间体。作为一种常见的有机合成试剂，4-溴丁腈在构建1,4-双官能团化的丁烷类化合物和有机配体的结构修饰中发挥着关键的作用。

参考文献

[1] Pieri, Cyril; et al Journal of Medicinal Chemistry (2014), 57(10), 4263-4272.