萜品油烯的环氧化反应

萜品油烯，英文名为Terpinolene，常温常压下为无色或淡黄色液体，不溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶，具有一定的柑橘味。萜品油烯是一种环状二烯类化合物，可由松节油通过异构化反应制备得到，该物质在化工生产领域中主要用于皂用香精的制备，它也可作为防腐剂和工业溶剂。此外，它在食品加工生产行业中也可用作食品添加剂，可应用于糖果和焙烤食品的生产。

理化性质

萜品油烯天然存在于檀香脂、松木和冷杉等中，呈芳香的松木香气，微带甜的柑橘风味并且伴有松木树脂香气。。萜品油烯结构中含有两个不饱和双键单元，具有较高的化学反应活性。该物质对氧化剂较为敏感，接触到氧化剂容易被氧化成相应的环氧类物质。值得说明的是该物质在受热高温环境下容易发生自聚合反应，因此它在生产和使用过程中应该尽量避免高温。

图1 萜品油烯的环氧化反应

在一个干燥的圆底玻璃烧瓶中，将过氧乙酸(40%，76 g)缓慢地滴入萜品油烯反应物(54 g)中，二氯甲烷(160 mL)和无水乙酸钠(20 g)的混合物中。通过外部水/冰冷却浴将反应温度保持在6°C左右，所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约1小时。反应结束后将所得的反应混合物用30%氢氧化钠进行中和处理，分离出有机层并将其用水清洗然后将其在无水硫酸镁上干燥。过滤除去干燥剂并将滤液在减压下除去溶剂，所得的剩余物即为环氧化的目标产物分子。[1]

工业应用

萜品油烯因其天然的芳香香气和松木树脂香气，可应用于皂用香精的制备，其香味特点使其成为肥皂、洗涤剂和个人护理产品中的重要香精成分。萜品油烯在食品工业中作为食品添加剂得到应用。其天然的香味使其成为糖果和焙烤食品中常见的香精成分，用以增强食品的香气和口感。

参考文献

[1] Guerrero-Gonzalez, Miguel; et al Future Medicinal Chemistry (2022), 14(11), 771-784.