2,6-二氯-4-硝基苯胺的性质与应用

发布日期:2023/12/25 9:23:17

2,6-二氯-4-硝基苯胺，英文名为2,6-Dichloro-4-nitroaniline，常温常压下为浅黄色结晶固体，具有较弱的碱性。2,6-二氯-4-硝基苯胺属于苯胺类衍生物，受苯环上硝基和氯原子吸电子性质影响，结构中的氨基表现出的碱性和亲核性较苯胺要弱，该物质常用作有机合成中间体和染料分子的合成原料，在农药化学和染料工业中有一定的应用。

化学性质

2,6-二氯-4-硝基苯胺的化学性质主要集中于其结构中的氨基单元，该氨基单元可在碱性条件下和强亲电试剂例如酰卤类物质发生亲核取代反应。有相关文献报道该物质可对缺电子的芳香卤代物发生芳香亲核取代反应。

2,6-二氯-4-硝基苯胺的芳香亲核取代反应

图1 2,6-二氯-4-硝基苯胺的芳香亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2,6-二氯-4-硝基苯胺(1.30 g, 7.5 mmol)溶于40 mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，然后往其中加入氢氧化钠(0.60 g, 15.0 mmol)。将所得的反应溶液搅拌反应大约10 min，加入2,4,5,6-四氯二苯腈(1.99 g, 7.5 mmol)。反应混合物在室温下搅拌，薄层色谱(TLC)监测。反应完成后(5 h)，将混合物加入100 mL水中，用乙酸乙酯(3 × 200 mL)萃取。合并所有的有机萃取物并将其用盐水洗涤，有机层用无水硫酸镁进行干燥处理，过滤除去干燥机并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理。滤液蒸发后，以1:4 (v/v)的乙酸乙酯和石油醚混合物为洗脱溶剂，将残余物经硅胶柱层析进行提纯即可得到目标查产物分子。[1]

应用

2,6-二氯-4-硝基苯胺主要用作重要的染料中间体，它可用于分散黄棕3GL、分解黄棕2RFL、分散棕3R、分散棕5R的制备。在50年代末期，该物质开始作为杀菌剂商品出售。2,6-二氯-4-硝基苯胺也可作为广谱性农用杀菌剂，可防治甘薯、洋麻、黄瓜、莴苣、棉花、烟草、草莓、马铃薯等的菌核病和甘薯、棉花及桃子的软腐病。