氘代乙酸的合成及其用途

简介

氘代乙酸是一种有机一元酸，为食醋内酸味及刺激性气味的来源。纯的氘代乙酸是无色的吸湿性液体，凝固点为16.7℃（62℉），凝固后为无色晶体。尽管根据氘代乙酸在水溶液中的解离能力它是一种弱酸，但是其具有腐蚀性的，其蒸汽对眼和鼻有刺激性作用。液态氘代乙酸是一个亲水（极性）质子化溶剂，与乙醇和水类似。因为介电常数为6.2，它不仅能溶解极性化合物，比如无机盐和糖，也能够溶解非极性化合物，比如油类或一些元素的分子，比如硫和碘。它也能与许多极性或非极性溶剂混合，比如水，氯仿，己烷。氘代乙酸的溶解性和可混合性使其成为了化工中广泛运用的化学品[1]。

合成

图1氘代乙酸的合成路线

将610μL Ru（η6-甲基）Cl2（PMe2OH）]储备溶液（0.015 mmol，5 mol%）与乙酸乙酯（30μL，0.31 mmol）和1.39 mL D2O混合在装有隔膜盖的1 dram螺旋盖小瓶中。将610μL Ru（η6-甲基）Cl2（PMe2OH）]储备溶液（0.015 mmol，5 mol%）与乙酸乙酯（30μL，0.31 mmol）、200μL MOPS储备溶液（0.065 mmol）和1.20 mL D2O混合。向3 mL D2O中滴加1 M HCl，并将2005μL溶液与乙酸乙酯（30μL，0.31 mmol）混合。将200μL MOPS储备溶液（0.065 mmol）与乙酸乙酯（30μL，0.31 mmol）和1.80 mL D2O混合。在搅拌下将每个溶液加热至100°C。使用气密注射器定期取出等分试样（0.1 mL），并在NMR管中与0.6 mL D2O混合。得到标题化合物氘代乙酸。合成路线如图1所示[2]。

用途

氘代乙酸，常用外用溶液、阴道用软膏、膀胱灌洗液。用于外耳道浅表性感染；维持阴道的正常酸性；氘代乙酸还可以防止膀胱内敏感菌的生长，特别是产氨的细菌。氘代乙酸可以通过其气味进行鉴别（一种常见的醋味）。若加入氯化铁（III），生成产物为深红色并且会在酸化后消失，通过此颜色反应也能鉴别。氘代乙酸与三氧化砷反应生成氧化二甲砷，通过产物的恶臭可以鉴别[1]。

参考文献

[1] 武庭宇,王超,秦余涛等. 氘代乙酸/乙醇/水体系预分离萃取精馏工艺研究 [J/OL]. 化工学报, 1-22[2023-11-30] http://kns.cnki.net/kcms/detail/11.1946.TQ.20231116.1011.002.html.

[2]Knapp, Spring Melody M.; et al. Catalytic Nitrile Hydration with [Ru(η6-p-cymene)Cl2(PR2R')] Complexes: Secondary Coordination Sphere Effects with Phosphine Oxide and Phosphinite Ligands. Organometallics (2013), 32(13), 3744-3752