九甘醇的合成

发布日期:2023/12/25 8:33:48

简介

九甘醇与对苯二甲酸乙二醇酯相比，由于九甘醇中链状结构存在，破坏了原有分子链的规整性和结晶能力，使PETG透明度提高，并且其韧性优异，在挤出成型，注塑、吹塑等加工过程中依然保持高的透明度，在化妆品、食品包装以及医用材料中得到广泛的应用[1]。

合成

图1 九甘醇的合成路线

方法一：将Pd/C（10%，2g）和乙醇（20mL）引入用N2冲洗的Parr加氢瓶中。向反应混合物中加入溶解在乙醇（100 mL）中的α，ω-二苄基九乙二醇（60 g）。在Parr低压氢化装置中进行氢解，直到吸收适量的氢气（几天）。过滤溶液。真空蒸发滤液。得到标题化合物九甘醇。合成路线如图1所示。

方法二：向适当的低聚（乙二醇）双（烯丙基醚）7（1当量）在MeOH水（24∶1，5mL/mmol）中的搅拌溶液中加入对甲苯磺酸（0.05当量）和10%Pd/C[与受保护的低聚（丙二醇）的质量相等]。将所得反应混合物在氮气气氛下回流，并通过1H NMR光谱监测7（2-24h）的消失。在原料完全消耗后，通过棉塞过滤反应物，并在真空中浓缩滤液，得到所示的无色油状的高纯度九甘醇。产率91%。合成路线如图3所示。

图2 九甘醇的合成路线

方法三：向带有玻璃插入物的高压蒙乃尔合金炸弹中装入36.6克（45.0毫摩尔）的庚炔二醇二丙烯酸酯、150毫升CH2Cl2和0.677克10%钯/碳。在室温下在50大气压的H2下进行氢解48小时。完成反应过滤器-催化剂（可重复使用）并用CH2Cl2洗涤。浓缩滤液，得到（三苯基甲烷）和油的混合物。将混合物溶解在沸腾的甲醇中，当溶液冷却至0°C时，使大部分三苯基甲烷结晶。过滤混合物并用己烷洗涤滤液六次，以除去痕量的三苯基甲烷，得到标题化合物九甘醇。合成路线如图2所示[1]。