3,5-二叔丁基苯酚的一种制备方法

发布日期:2023/12/22 9:06:15

背景技术

烷基酚主要由苯酚与烯烃，醇或卤代烃进行烷基化反应生成，重要烷基酚在工业生产中主要通过苯酚和烯烃的烷基化反应获得的。烷基酚中最重要的是壬基酚、叔丁基酚和辛基酚。叔丁基酚型化合物是一类用途广泛的物质，可用作塑料、橡胶、建材等行业的抗氧化剂和光稳定剂等。3,5-二叔丁基苯酚用于制造抗氧剂和光保护剂，是石油化工的重要中间体，以及精细化工的重要原料。

3,5-二叔丁基苯酚

苯酚烷基化法生产3,5-二叔丁基苯酚，通过烷基化作用直接得到反应产物，其苯酚烷基化法的操作简单，但是反应的选择性很差，由于羟基的定位效应，新加入基团主要集中在羟基的邻位以及对位上，由于生产的选择性太低，此法不能满足工业化生产的需要。异丙苯法是一种非常重要的合成酚类化合物的方法。该方法合成路线主要由三部分组成：烷基化、氧化、酸解。该方法具有原子利用率高，对环境污染小等优点，但是该方法制备过程较为复杂，生产工序多。

CN105198710A涉及一种间叔丁基苯酚的合成方法，包括如下步骤：以对叔丁基氯苯为原料，经过硝化得到1-氯-4-叔丁基-2-硝基苯、还原生成间叔丁苯胺、重氮化、水解反应得到间叔丁基苯酚，该路线原料便宜易得，各步单元反应条件温和，后处理简单，四步反应总收率高，具有工业化生产的前景。但该反应使用了大量的浓硫酸和硝酸，易造成环境污染。且3,5-二叔丁基苯酚由于存在两个叔丁基，其制备的难度更高于间叔丁基苯酚。

制备方法

1)在反应瓶中，加入300mL石油醚，285.5g(1.5mol)1,3-二叔丁基苯、75.15g三氯化铝(三氯化铝使用前先放入质量分数为10%的磷酸溶液中超声处理10分钟，过滤干燥后使用，其中超声功率为600W，频率为40KHz，温度为25℃，工作/间歇比3s/s)，常温搅拌20分钟，加入30.05g(0.5mol)异丙醇、5.25g三氟化硼乙醚络合物，加热到60℃，搅拌反应5小时；

2)反应结束后，将反应体系降至室温，加入冰水，分液，有机相精馏得到1,3-二叔丁基-5-异丙基苯；

3)在另一反应瓶中加入步骤2)中得到的1,3-二叔丁基-5-异丙基苯、500mL三氟甲基苯，搅拌，加入4.08gN-羟基邻苯二甲酰亚胺、0.82g偶氮二异丁腈、0.12g碳酸钠，通入空气，加热到30℃，搅拌18小时，得到含有1,3-二叔丁基-5-过氧化氢异丙基苯的反应液；

4)向步骤3)得到的含有1,3-二叔丁基-5-过氧化氢异丙基苯的反应液中加入质量分数为5%稀硫酸，加热到55℃，搅拌4小时后，静置分层，有机相经精馏、干燥后，得到3,5-二叔丁基苯酚产品，收率为92.7%。